Нітробензен

хімічна сполука
(Перенаправлено з Нітробензол)

Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С6Н5NO2. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну.Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Нітробензен
Інші назвиНітробензол, мірбанова олія
Ідентифікатори
Номер CAS 98-95-3
PubChem 7416
Номер EINECS 202-716-0
KEGG C06813
ChEBI 27798
RTECS DA6475000
SMILES c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна 507540
Номер Гмеліна 50357
Властивості
Молекулярна формулаC6H5NO2
Молярна маса123,06 г/моль
Зовнішній вигляджовтувата рідина
Густина1,199 г/см3
Тпл5,7 °C
Ткип210,9 °C
Розчинність (вода)0,19 г/100 мл за 20 °C
Небезпеки
Класифікація ЄСТоксичний (T)
Канцероген категорії 3
Небезпечний для довкілля (N)
Легкозаймистий(F)
NFPA 704
3
2
1
Температура спалаху88 °C
Температура самозаймання525 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання ред.

В промисловості нітробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H2SO4 і HNO3 з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H2S04 (1,84 г/см3) та HNO3 (1,4 г/см3) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

Механізм ред.

Нітратна кислота протонується:

Нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

Іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.

Застосування ред.

Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

Токсичність ред.

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

Джерела ред.