Nitrobenzen

Nitrobenzene
Tên khác	Nitrobenzol; Oil of mirbane
Nhận dạng
Số CAS	98-95-3
PubChem	7416
KEGG	C06813
ChEBI	27798
ChEMBL	15750
Số RTECS	DA6475000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-] ;
InChI	đầy đủ 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
UNII	E57JCN6SSY
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H5NO2
Khối lượng mol	123.06 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng sánh màu vàng
Mùi	cay, như xi đánh bóng giày
Khối lượng riêng	1,199 g/cm³
Điểm nóng chảy	5,7 °C (278,8 K; 42,3 °F)
Điểm sôi	210,9 °C (484,0 K; 411,6 °F)
Độ hòa tan trong nước	0.19 g/100 ml at 20 °C
Áp suất hơi	0.3 mmHg (25°C)
MagSus	-61,80·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	T F N
NFPA 704	2 3 1
Chỉ dẫn R	R10, R23/24/25, R40,; R48/23/24, R51/53, R62
Chỉ dẫn S	(S1/2), S28, Bản mẫu:S36/37,; S45, S61
Giới hạn nổ	1.8%-?
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m³) [skin]
LD50	780 mg/kg (đường miệng, chuột); 600 mg/kg (đường miệng, chuột); 590 mg/kg (mouse, oral);
REL	TWA 1 ppm (5 mg/m³) [skin]
IDLH	200 ppm
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Anilin; Benzenediazonium chloride; Nitrosobenzene
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Nitrobenzen là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C₆H₅NO₂. Nitrobenzen là chất dầu màu vàng nhạt không tan trong nước với mùi giống hạnh đào. Khi ở thể rắn, chất này tạo thành tinh thể có màu vàng-xanh lá cây. Nitrobenzen được sản xuất với quy mô lớn từ tiền chất benzen, đến lượt nó lại là tiền chất để sản xuất anilin. Trong phòng thí nghiệm, đôi khi nó được sử dụng như một dung môi, chủ yếu cho các chất ái điện tử.

Sản xuất

Nitrobenzen được điều chế với quá trình nitrat hóa benzen với hỗn hợp axit sulfuricđặc, nước, và axit nitric. Hỗn hợp này đôi khi được gọi là "acid hỗn hợp." Việc sản xuất nitrobenzen là một trong những quá trình nguy hiểm nhất được tiến hành trong ngành công nghiệp hoá chất vì khả năng tỏa nhiệt của phản ứng (ΔH = −117 kJ/mol).

+

H⁺

Sản lượng nitrobenzen toàn cầu trong năm 1985 vào khoảng 1.7×10⁶ tấn.^[3]

Cơ chế nitrat hóa

Quá trình nitrat hóa liên quan đến sự hình thành ion nitronium (NO₂⁺), tiếp theo là một phản ứng thế thơm ái điện tử của nó với benzen. Ion nitronium được tạo ra tại chỗ với phản ứng của axit nitric và một chất khử nước có tính axit, điển hình là axit sulfuric:

HNO₃ + H⁺ ⇌ NO₂⁺ + H₂O

Ứng dụng

Khoảng 97% sản lượng nitrobenzen được dùng làm tiền chất để sản xuất anilin, chất này lại dùng làm tiền chất để sản xuất các hóa chất xử lý cao su, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm (chủ yếu loại thuốc nhuộm azo), thuốc nổ, và dược phẩm.

Tham khảo

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0450”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ “Nitrobenzene”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411

Liên kết ngoài

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0450”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[IDLH-2] “Nitrobenzene”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[Booth-3] Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411

[1]

[2]

[3]