نیتروبنزن
نیتروبنزن (به انگلیسی: Nitrobenzene) با فرمول شیمیایی C۶H۵NO۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۴۱۶ است. که جرم مولی آن ۱۲۳٫۰۶ g/mol است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع مایل به زرد است و بویی شبیه بوی بادام دارد. پس از انجماد به شکل بلورهایی به رنگ زرد-سبز در می‌آید. نیتروبنزن در مقیاس کلان به عنوان پیشماده ای برای تهیه آنیلین، از بنزن به دست می‌آید. در آزمایشگاه از آن به عنوان حلال، به ویژه برای واکنشگرهای الکتروفیل، استفاده می‌شود.
| Nitrobenzene | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
Nitrobenzene | |||
دیگر نام‌ها Nitrobenzol | |||
| شناساگرها | |||
| شماره ثبت سی‌ای‌اس | 98-95-3  | ||
| پاب‌کم | 7416 | ||
| کم‌اسپایدر | 7138 | ||
| UNII | E57JCN6SSY  | ||
| شمارهٔ ئی‌سی | 202-716-0 | ||
| KEGG | C06813 | ||
| ChEBI | CHEBI:27798 | ||
| ChEMBL | CHEMBL15750 | ||
| شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس | DA6475000 | ||
| 507540 | |||
| 50357 | |||
| جی‌مول-تصاویر سه بعدی | Image 1 | ||
| |||
| |||
| خصوصیات | |||
| فرمول مولکولی | C6H5NO2 | ||
| جرم مولی | 123.11 g/mol | ||
| شکل ظاهری | yellowish oily liquid[۱] | ||
| بوی | pungent like paste shoe polish[۱] | ||
| چگالی | 1.199 g/cm3 | ||
| دمای ذوب | ۵٫۷ درجه سلسیوس (۴۲٫۳ درجه فارنهایت؛ ۲۷۸٫۸ کلوین) | ||
| دمای جوش | ۲۱۰٫۹ درجه سلسیوس (۴۱۱٫۶ درجه فارنهایت؛ ۴۸۴٫۰ کلوین) | ||
| انحلال‌پذیری در آب | 0.19 g/100 ml at 20 °C | ||
| فشار بخار | 0.3 mmHg (25°C)[۱] | ||
| پذیرفتاری مغناطیسی | -61.80·10-6 cm3/mol | ||
| گرانروی | 1.8112 mPa·s[۲] | ||
| خطرات | |||
| GHS pictograms |   | ||
| سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی | Danger | ||
| GHS hazard statements | H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412 | ||
| GHS precautionary statements | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313 | ||
| لوزی آتش | |||
| نقطه اشتعال | |||
| دمای خودآتشگیری | |||
| محدودیت‌های انفجار | 1.8%-?[۱] | ||
| آمریکا Permissible exposure limit (PEL) | TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][۱] | ||
| LD50 | 780 mg/kg (rat, oral) 600 mg/kg (rat, oral) 590 mg/kg (mouse, oral) [۳] | ||
| به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |||
 (بررسی) (چیست:  / ؟) | |||
| Infobox references | |||
| |||
تهیه
ویرایشنیتروبنزن را به عنوان پیشماده ای برای ساخت آنیلین، از نیتراسیون بنزن با مخلوطی از سولفوریک اسید غلیظ و نیتریک اسید، که گاهی اوقات «اسید مختلط» نامیده می‌شود، تهیه می‌کنند. تهیه نیتروبنزن یکی از خطرناک‌ترین فرایندها در صنایع شیمیایی است چرا که واکنش آن بسیار گرمازا است (ΔH = −117 kJ/mol).[۴]
در سال ۱۹۸۵ ظرفیت جهانی تولید نیتروبنزن حدود ۱٬۷۰۰٬۰۰۰ تن بود.[۴]
مکانیسم نیتراسیون
واکنش نیتراسیون شامل ایجاد یون نیترونیوم ()، همراه با واکنش جانشینی الکتروفیلی آروماتیک بنزن می‌باشد. یون نیترونیوم از آبگیری نیتریک اسید توسط یک عامل آبگیر اسیدی که معمولاً سولفوریک اسید غلیظ است، تولید می‌شود:
موارد استفاده
ویرایشتقریباً ۹۵٪ نیتروبنزن برای تهیه آنیلین که پیش‌ماده‌ای در ساخت مواد شیمیایی مورد استفاده در لاستیک، آفت‌کش‌ها، رنگ‌ها، مواد منفجره و مواد دارویی است، مصرف می‌شود.[۴]
موارد مصرف ویژه
ویرایشنیتروبنزن به عنوان ماده ای برای کاهش بوهای نامطبوع در پولیش کفپوش و کفش، مصنوعات چرمی، حلال رنگ‌ها و مواد دیگر استفاده می‌شود. نیتروبنزن تقطیرمجدد شده را به عنوان ماده معطر ارزان قیمت در ساخت صابون استفاده می‌کنند. البته این ماده با مواد با سمیت کمتر جایگزین شده‌است.[۵] بازار تجاری ویژه نیتروبنزن در ساخت استامینوفن است (مانسویل 1991).[۶] همچنین نیتروبنزن به علت بالا بودن غیرعادی ثابت کِر آن، در سلول کر (به انگلیسی: Kerr cell) استفاده می‌شود. مدارک نشان می‌دهند که نیتروبنزن می‌تواند به عنوان محرک رشد/گلدهی گیاهان در کشاورزی استفاده شود.[۷]
واکنش‌های آلی
ویرایشنیتروبنزن، علاوه بر تبدیل به آنیلین، نیتروبنزن به‌طور انتخابی به مشتقات مشابه دیگری مانند آزوبنزن،[۸] آزوکسی‌بنزن،[۹] نیتروزوبنزن،[۱۰] هیدرازوبنزن[۱۱] و فنیل هیدروکسیل آمین[۱۲] کاهش می‌یابد. همچنین نیتروبنزن به عنوان اکسیدکننده ملایم در واکنش‌هایی مانند سنتز کینولین اسکراپ استفاده می‌شود
ایمنی
ویرایشنیتروبزن به شدت سمّی است (حدآستانه 5mg/m3) و به آسانی توسط پوست جذب می‌شود.تماس مداوم با آن می‌تواند منجر به صدمه دیدن سیستم عصبی مرکزی، اختلال بینایی، آسیب کبدی و کلیوی، کم خونی و التهاب ریه شود. تنفس بخار آن باعث سردرد، تهوع، احساس خستگی، سرگیجه، سیانوز و سستی دست و پا شود. جذب پوستی آن آسان است و می‌تواند باعث افزایش ضربان قلب، تشنج و به ندرت مرگ شود. خوردن آن نیز می‌تواند به‌طور مشابه به وجود آورنده سردرد، سرگیجه، تهوع، استفراغ، ناراحتی معده و خونریزی داخلی شود.[۱۳]
سرطانزایی
ویرایشنیتروبنزن توسط آژانس حفاظت از محیط‌زیست ایالات متحده با عوان احتمالاً سرطانزا درنظر گرفته شده‌است،[۱۴] همچنین IARC این ماده را در لیست مواد سرطانزای گروه 2B به معنای «احتمالاً سرطانزا برای انسان» دسته‌بندی کرده‌است.[۱۵] نیتروبنزن در رت‌ها باعث آدنوما و کارسینومای کبدی، کلیوی و تیروئیدی شده‌است.[۱۶]
دیگر موارد
ویرایشنیتروبنزن به عنوان ماده ای بسیار خطرناک شناخته شده و در ایالات متحده آمریکا، بنابر: Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) طبقه‌بندی شده‌است و تأسیساتی که این ماده را تولید، ذخیره یا مصرف می‌کنند مشمول گزارش‌دهی دقیق هستند.[۱۷]
جستارهای وابسته
ویرایشمنابع
ویرایش- ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ ۱٫۳ ۱٫۴ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0450
- ↑ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
- ↑ "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6th ed.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Hogarth CW (January 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.
- ↑ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (March 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
- ↑ [۱], Rathinasamy, Theenachandran, "Flowering stimulant composition using nitrobenzene"
- ↑ Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 103.
- ↑ Bigelow, H. E. ; Palmer, Albert. "Azoxybenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 2, 1943, p. 57.
- ↑ Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 668.
- ↑ Karwa, Shrikant L. ; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research. 27 (1): 21–24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
- ↑ Kamm O. "β-Phenylhydroxylamine". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 1, p. 445.
- ↑ Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 668.
- ↑ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. Retrieved 10 August 2017.
- ↑ "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). Retrieved 10 August 2017.
- ↑ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010.
- ↑ "40 C.F.R. : Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011.