Kyselina octová

chemická zlúčenina

Kyselina octová (systematický názov kyselina etánová) je chemická zlúčenina známa svojou kyslou chuťou a štipľavou vôňou. Jej sumárny vzorec je CH3COOH. Jej vodný roztok v koncentrácii od 5 do 10 % sa predáva pod názvom ocot. Takisto sa používa ako prídavná látka v potravinárstve, kde má označenie E 260.[1] Jej konjugovanou kyselinou je octan alebo acetát.

Kyselina octová
Kyselina octová
Kyselina octová
Kyselina octová
Kyselina octová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorecCH3COOH
Systematický názovkyselina etánová
SynonymáE 260
Vzhľadbezfarebná tekutina alebo kryštály
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť60,1 u
Molárna hmotnosť60,05 g/mol
Teplota topenia16,5 °C
Teplota varu118,1 °C
Kritická teplota321,2 °C
Kritický tlak5,786 MPa
Hustota1,049 g/cm3 (kvapalina, 20 °C)
1,266 g/cm3 (pevná látka)
Rozpustnosťvo vode:
neobmedzene miešateľná
Teplota vzplanutia43 °C
Teplota vznietenia427 °C
pKA4,76 (25 °C)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
02 - horľavá látka05- korozívna a žieravá látka
Nebezpečenstvo
Vety HH226, H314
Vety EUHžiadne vety EUH
Vety PP280, P307+310, P301+330+331, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety RR10, R35
Vety SS1/2, S23, S26, S45
NFPA 704
2
3
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS64-19-7
EINECS číslo200-580-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vlastnosti

upraviť

Kyselina octová je druhou najjednoduchšou karboxylovou kyselinou, po kyseline mravčej. Je to slabá kyselina, jej pKa je 4,76 (25 °C).[2]

Čistá nehydratovaná kyselina octová (ľadová kyselina octová) je bezfarebná hygroskopická kvapalina, ktorá zamŕza pri teplote pod 16,7 °C na bezfarebnú kryštalickú tuhú látku.

Výroba

upraviť

Zriedený vodný roztok kyseliny octovej sa získava biologickou oxidáciou etanolu podľa celkovej rovnice:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

Pri jej biotechnologickej výrobe sú príslušné mikroorganizmy (octové baktérie, predovšetkým rodu Acetobacter) imobilizované prirodzenou priliehavosťou na bukových hoblinách, ktoré sú pokropené roztokom etanolu a odspodu prebublávané vzduchom. Vyššie koncentrácie možno potom dosiahnuť následnou destiláciou. Podobnú oxidáciu možno síce robiť i čisto chemickou cestou, ale tá sa k výrobe kyselina octovej nepoužíva.

Iný spôsob prípravy spočíva v hydrogenácii oxidu uhoľnatého za prítomnosti katalyzátorov:

2 CO + 2 H2 → CH3COOH

Môže byť pripravená tiež reakciou oxidu uhoľnatého s metanolom, napríklad pomocou Cativa procesu:[3]

CH3OH + CO → CH3COOH

Použitie

upraviť
Kryštalická kyselina octová (ľadová)

Kyselina octová je jednou z najvýznamnejších priemyslových organických surovín. Ročne sa na svete vyrobí vyše 5 miliónov ton.

Používa sa v laboratóriu aj v chemickom priemysle ako významné rozpúšťadlo pri príprave čistých chemických zlúčenín.

Priamo ako chemická surovina slúži k výrobe rady ďalších organických zlúčenín. Najvýznamnejším produktom je vinylacetát, ktorý následne slúži ako surovina (monomér) pre prípravu polyvinylacetátu.

Derivát kyseliny octovej, acetanhydrid, je používaný ako silné acylačné činidlo, najmä pri výrobe acetylcelulózy, ktorá v minulosti slúžila ako k výrobe syntetických vlákien (acetátový hodváb), tak pre prípravu podložiek pre fotografické negativné materiály a pre kinofilm. Je taktiež jednou zo surovin pre výrobu kyseliny acetylsalicylovej, ktorá je hlavnou zložkou najrozšírenejších liekov proti horúčkam a zápalom (Acylpyrín, Aspirín, Anopyrín a iných).

Toxicita

upraviť

Kyselina octová je leptavá a jej pary spôsobujú podráždenie očí, poleptanie sliznice, bolesť v krku a upchanie pľúc.

Riziko kyseliny octovej závisí aj na jej koncentrácii. V nasledujúcej tabuľke je uvedená EÚ klasifikácia kyseliny octovej:

KoncentráciaMolaritaKlasifikáciaR-vety
10–25%1,67–4,16 mol/lDráždivý (Xi)R36/38
25–90%4,16–14,99 mol/lŽieravina (C)R34
>90%>14,99 mol/lŽieravina (C), Horľavina (F)R10, R35

Referencie

upraviť
  1. ZDRAVOPEDIA. E260 - Kyselina octová [online]. Zdravopedia, 2023-04-02, [cit. 2023-04-02]. Dostupné online.
  2. PUBCHEM. Acetic Acid [online]. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, [cit. 2023-04-02]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. SUNLEY, Glenn J; WATSON, Derrick J. High productivity methanol carbonylation catalysis using iridium: The Cativa™ process for the manufacture of acetic acid. Catalysis Today, 2000-05-26, roč. 58, čís. 4, s. 293–307. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. ISSN 0920-5861. DOI10.1016/S0920-5861(00)00263-7. (po anglicky)

Iné projekty

upraviť