Arsenal, 1990-91 Football League First Division'u kazanarak 1991 FA Charity Shield'de oynamaya hak kazandı ve tüm sezon boyunca ligde sadece bir kez - deplasmanda Chelsea'ye - kaybetti.[3] Bu kulübün on birinci Charity Shield maçıydı. Arsenal önceki yedi karşılaşmayı kazandı (1930, 1931, 1933, 1934, 1938, 1948, 1953) ve dört kez kaybetti (1935, 1936, 1979, 1989). Tottenham Hotspur ise 1991 FA Cup finalinde Nottingham Forest'ı 2-1 mağlup ederek Charity Shield'de oynamaya hak kazandı.[3] Daha önce dört defa bu kupayı kazanan (1921, 1951, 1961, 1962) ekip iki kez paylaşıp (1967, 1981) iki kez de kaybetti (1920, 1982).
Bu maçtan önce iki takım arasındaki son maç FA Cup'taydı; Tottenham Hotspur, Wembley Stadyumu'nda oynanan yarı finalde 3-1 kazandı.[4] Tottenham ligde Arsenal ile oynadığı her iki maçta da yenilmedi. Taraflar oynadıkları iki maçta da golsüz berabere kaldılar. Teknik direktör Peter Shreeves, bu maçın bir Kuzey Londra derbisi olması sebebiyle önemine dikkat çekti, ancak "bu sezon daha önemli hedefleri olacağını" vurguladı.[4] Bu maç, organizasyonun 83 yıllık tarihinde iki Londra takımının yer aldığı ilk karşılaşma oldu.[5] Bu maçla birlikte takımlar kupayı son kez paylaşmış oldu. Çünkü bir yıl sonra getirilen yeni düzenlemelerle beraber, normal sürede beraberlik olması halinde ekstra uzatma süresi ve bu sürede de beraberliğin devam etmesi halinde de penaltı vuruşları kuralı uygulandı.[6]