Xilenol
Xilenol são compostos orgânicos com a fórmula (CH3)2C6H3OH. São sólidos ou líquidos oleosos incolores voláteis. São derivados fenóis com dois grupos metilo com um grupo hidroxilo. Existem seis isômeros, dos quais 2,6-xilenol com ambos os grupos metilo em uma posição orto em relação ao grupo hidroxilo é o mais importante. O nome xilenol é um portmanteau das palavras xileno e fenol.
Produção editar
Juntamente com muitos outros compostos, xilenóis são tradicionalmente extra[idos do alcatrão da hulha, os materiais voláteis obtidos pela produção de coque do carvão mineral. Estes resíduos contém uma pequena porcentagem por peso de xilenóis assim como cresóis e fenol. Os principais xilenóis presentes no alcatrão são os isômeros 3,5-, 2,4- e o 2,3-. 2,6-Xilenol é produzido por metilação de fenol usando metanol na presença de catalisadores óxidos metálicos:[1]
- C6H5OH + 2 CH3OH → (CH3)2C6H3OH + H2O
Propriedades editar
As propriedades físicas dos seis xilenóis isoméricos são similares.
| Isômero | 2,6-Xilenol | 2,5-Xilenol | 2,4-Xilenol | 2,3-Xilenol | 3,4-Xilenol | 3,5-Xilenol |
| Estrutura |  |  |  |  |  |  |
| CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| P.F. °C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| P.E. °C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| pKa [2] | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Densidade g/mL | 0.971 | 1.011 |
Referências
- ↑ Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
