Salwarsan

związek chemiczny

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Salwarsan
dimer arsfenaminy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H14As2N2O2

Inne wzory

C18H18As3N3O3 (trimer)
C30H30As5N5O5 (pentamer)

Masa molowa

dimer: 439,00 g/mol
trimer: 658,11 g/mol
pentamer: 1096,85 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

139-93-5

PubChem

8774

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy")[2], ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C][3].

Przypisy

edytuj
  1. a b związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
  2. Salvarsan [online], www.chemie.de [dostęp 2020-11-17] (niem.).
  3. Nicholas C. Lloyd i inni, The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate, „Angewandte Chemie International Edition”, 44 (6), 2005, s. 941–944, DOI10.1002/anie.200461471, PMID15624113 (ang.).