Cimétidine
composé chimique
La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, à la suite de la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).
Cimétidine | |
Structure 2D de la cimétidine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine |
Synonymes | Tagamet |
No CAS | |
No ECHA | 100.052.012 |
No CE | 257-232-2 |
Code ATC | A02 |
DrugBank | DB00501 |
PubChem | 2756 |
ChEBI | 3699 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H16N6S [Isomères] |
Masse molaire[2] | 252,339 ± 0,015 g/mol C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %, |
pKa | 6,8[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 142 °C[1] |
Solubilité | 9,38 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] |
Précautions | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Elle est métabolisée par le cytochrome P450.Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.
Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.
cimétidine | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps |
|
Classe | médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H2 ATC code A02BA01 |
Forme | comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml |
Administration | per os |
Laboratoire | Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.052.012 |
Code ATC | A02BA01 |
DrugBank | et DB00501 00501 et DB00501 |
modifier |
Notes et références modifier
- (en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
Voir aussi modifier
Article connexe modifier
Liens externes modifier
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
- Page spécifique sur le Vidal.fr
🔥 Top keywords: Wikipédia:Accueil principalDissolution parlementaire (France)Alexander ZverevCarlos AlcarazJordan BardellaRaphaël GlucksmannÉlections européennes de 2019 en FranceAssemblée nationale (France)Manon AubryGroupe du Parti populaire européenSpécial:RechercheListe des listes aux élections européennes de 2024 en FranceÉlections européennes de 2024 en FranceValérie HayerÉlections législatives en FranceBjörn BorgRafael NadalSarah KnafoRassemblement nationalÉlections européennes de 2024Marion MaréchalÉlections législatives françaises de 2022Conservateurs et réformistes européensRenew EuropeInternationaux de France de tennisParlement européenFrançois-Xavier BellamyGrand Chelem (tennis)Juan Carlos FerreroParti populaire européenIdentité et démocratieRima HassanRenaissance (parti)Emmanuel MacronNovak DjokovicRobert MénardListe de partis politiques en FranceÉlections législatives françaises de 2024Palmarès du simple messieurs des Internationaux de France