Acide aconitique
Composé chimique
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L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.
Acide aconitique | |
Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche) et de l'acide trans-aconitique (à droite) | |
Identification | |
---|---|
No CAS | (isomère cis) (isomère trans) |
No ECHA | 100.007.162 |
No CE | 207-877-0 |
PubChem | 643757 (isomère cis) 444212 (isomère trans) |
ChEBI | 32805 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide incolore cristallisé |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H6O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H351 et P281 | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
H2O + | ||||
Citrate | cis-Aconitate | Isocitrate | ||
Aconitase – EC |
L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H2SO4[3] :
- HOOC–CH2–HOC(COOH)–CH2–COOH → H2O + HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-Aconitic acid ≥ 98%, consultée le 14 juillet 2016.
- (en) William F. Bruce, « Aconitic Acid », Organic Syntheses, vol. 2, , p. 12 (DOI 10.15227/orgsyn.017.0001, lire en ligne)
Voir aussi modifier
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