Seriini
Seriini eli 2-amino-3-hydroksipropaanihappo (C3H7NO3) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on treoniinin ohella toinen kahdesta aminohaposta, jossa on alkoholi- eli hydroksyyliryhmä ja nämä kaksi aminohappoa ovat muutenkin hyvin toistensa kaltaiset: treoniinissa on metyyliryhmä 3-hiilessä, jossa seriinissä on vety.
| Seriini | |
|---|---|
 | |
| Koodit | Ser, S |
| Molekyylimassa | 105,09 |
| Sivuketjun tyyppi | hydrofiilinen |
| Karboksyyliryhmän happovakio | 2,19 |
| Aminoryhmän happovakio | 9,21 |
| Sivuketjun happovakio | - |
| Isoelektrinen piste | 5,70 |
| Yleisyys proteiineissa | 6,8 % |
| Kodonit | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC |
Seriinin isomeerisia muotoja ovat L-seriini, jonka CAS-numero on 56-45-1, D-seriini CAS-numero on 312-84-5 ja DL-seriini CAS-numero on 302-84-1.
. Sen isoelektrinen piste on 5,70[1].
Glykolysaatio
muokkaaProteiineissa seriinin hydroksyyliryhmä voidaan glykosyloida. Tällä saattaa olla merkitystä joidenkin diabeteksen vaikutusten ymmärtämisessä. Seriini on myös tyypillinen kinaasien fosforylaation kohde eukaryoottisolujen säätelyssä.
Biosynteesi
muokkaaSeriinin synteesi alkaa 3-fosfoglyseraatin hapettamisella, josta muodostuu 3-fosfohydroksipyruvaattia ja NADH:ta. Transaminaatioreaktiosta glutamaatin kanssa syntyy 3-fosfoseriiniä ja fosfaatin poistaminen jättää jäljelle seriinin.
Lähteet
muokkaa- ↑ Amino Acids Vanderbilt University. Viitattu 25.7.2022. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
- Terveysportti: Seriini
- PubChem: Serine (englanniksi)
- PubChem: D-Serine (englanniksi)
- PubChem: DL-Serine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Serine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): D-Serine (englanniksi)
- DrugBank: L-Serine (englanniksi)
- DrugBank: D-Serine (englanniksi)
- KEGG: L-Serine (englanniksi)
- KEGG: D-Serine (englanniksi)
- KEGG: DL-Serine (englanniksi)
- Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Glycine and Serine Metabolism, Homo sapiens (englanniksi)
- Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Serine, Homo sapiens (englanniksi)
- ChemBlink: L-Serine (englanniksi)
- ChemBlink: D-Serine (englanniksi)