Butadieno

Butadieno

Plata kemia strukturo de la Butadieno

Tridimensia strukturo de la Butadieno

Cis-trans strukturoj de la Butadieno

Alternativa(j) nomo(j)

Butadueno
Dietileno
Dieteno
Divinilo
Pirolileno
Viniletileno
Vinileteno

C₄H₆

Merck Index

15,1512

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora gaso aŭ frostigita likvaĵo
kun aromata benzineca odoro

54.0916 g·mol⁻¹

0,6149 g cm⁻³

-108.92 °C

-4.5 °C

n_{761}^{20}

1,4292

Ekflama temperaturo

85 °C

Memsparka temperaturo

418.9 °C

Solvebleco

Akvo:

735 g/L

Mortiga dozo (LD50)

5480 mg/kg (buŝe)^[1]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

T
Toksa

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H220, H280, H340, H350

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P202, P210, P280, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Butadieno^[3] aŭ 1,3-butadieno estas simpla konjugita dieno, gasa hidrokarbonido, karcinomogena substanco uzata kiel krudmaterialo por la manufakturo de sinteza kaŭĉuko, polibutadienaj kaŭĉukoj kaj termoplastaj rezinoj. La molekulo (CH₂=CH)₂ povas esti konsiderata kiel du elementoj el la vinila grupo (CH₂=CH) kunigitaj.

Kvankam la molekulo de butadieno facile rompiĝas en atmosfero, ĝi estas trovata en atmosfero de urboj kaj suburbareoj kiel konsekvenco de ĝia konstanta eligo farita de aŭtomobilmotoroj. La usona vivmedia entrepreno listigas ĝin kiel "toksa aero el moviĝema fonto" kun la plej alta normigita risko-faktoro, supera eĉ al tiu de la formaldehido, la dua plej toksa aero ellasita de veturilomotoroj laŭ faktoro pli alta ol 20.

Historio

En 1863, la franca kemiisto E. Caventou izolis nekonatan hidrokarbonidon per pirolizo de la amila alkoholo, verdire el la fuzeoleo, ia miksaĵo de izobutilkarbinolo kaj sekbutilkarbinolo.^[4] En 1886, la angla kemiisto Henry Edward Armstrong (1848-1937) ĝin izolis el petroldistilado. Sed nur en 1910, la rusa kemiisto Sergey Vasilyeviĉ Lebedev (1874-1934) polimerizis la butadienon kaj estigis materialon ĉeestantan en la naturaj proprecoj de la kaŭĉuko.^[5]

En 1929, Eduard Tschunker kaj Walter Bock (1895-1948) preparis kun-polimeron de stireno kaj butadieno, kiu estis uzataj en la manufakturo de la pneŭmatikoj. La monda produktado rapide kreskis, kiam la butadieno komencis produktiĝi ekde la etanolo en Sovetunio kaj Usono de la acetileno.

La butadieno prezentas tri mezomerajn formulojn:

Mezomeraj strukturoj de la butadieno.

Sintezoj

Sintezo 1

Forigo de la cikla ringo: Industrie, butadueno produktiĝas per konsiderinda amaso da hidrogenforigado ekde saturitaj hidrokarbonidoj per forta hejtado aŭ krakado. Laboratorie, oni uzas la malkomponadon de la 2,5-duhidrotiofendioksido en bolanta ksileno laŭ cikloringa eliminado al butadieno kaj sulfura dioksido.

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{varmo}}\,}}$ +

Sintezo 2

Butadieno sintezeblas laŭ la procezo de Lebedev (1910) per kataliza reakcio kun la etanolo:^[6]

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}\,}}$ + 2 +

Sintezo 3

Metodo de Houdry: En la petrolindustrio, la ĉefa metodo por la produktado de la butadieno estas per kataliza senhidrogenigo de la butano sur kromia oksido aŭ silicia oksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}\,}}$