Stireno

Plata kemia strukturo de la Stireno

Tridimensia kemia strukturo de la Stireno

Stireno nature ĉeestas en la maturaj fruktoj de la vinberoj.

Alternativa(j) nomo(j)

Vinilbenzeno
Fenileteno
Feniletileno
Cinameno
Stirolo
Stiropolo
Etenilbenzeno
Cinameno
Cinamolo

C₈H₈

Merck Index

15,8990

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro

104,152 g·mol⁻¹

0,909g cm⁻³

−30 °C

145 °C

n_{761}^{20}

1,5469

Ekflama temperaturo

31 °C

Memsparka temperaturo

490 °C

Solvebleco

Akvo:Malmulte solvebla

Mortiga dozo (LD50)

2650 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H304, H315, H319, H332, H335, H361, H372, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P314, P321, P331, P332+313, P337+313, P362, P370+378^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Stireno aŭ C₈H₈ estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la nesaturitaj hidrokarbonidoj, senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro, kvankam pli altaj koncentriĝoj posedas malagrablan odoron. Stireno estas antaŭaĵo de la polistireno kaj diversaj kunpolimeroj.

Vinilbenzeno estas nature trovata en kelkaj plantoj kaj rezinoj tiaj kiaj Liquidambar orientalis, Altingiaceae kaj en pli etaj kvantoj en kelkaj plantoj kaj nutraĵoj tiaj kiaj cinamomo, kafograjnoj kaj kaŝtanoj. Estas grave prinoti ke la stireno estas natura konstituaĵo de la vinoj kompreneble ke en tre etaj kvantoj.^[2]

Historio

En 1839, la germana apotekisto Eduard Simon (1789-1856) izolis volatilan likvaĵon el rezino konata kiel storakso el la Liquidambar styraciflua, al kiu li nomis la likvaĵon stirolon. Li ankaŭ konstatis ke kiam stiroloekspoziciiĝas al aero, lumo aŭ varmo, ĝi laŭgrade transformiĝas en malmolan, kaŭĉuko-similan substancon, kiu tiam estis nomata stirola oksido (nuntempe konata kiel polistireno).

Ĉirkaŭ 1845, la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) kaj lia lernanto John Blyth (1814-1871) determinis la empirian formulon de la stirolo: C₈H₈. Ili ankaŭ konstatis ke la stirola oksido de Simon - kiun ili renomis metastirolon - havis la saman empirian formulon de la stirolo. Krom tio, ili povis estigi stirolon per distilado de la metastirolon.

En 1865, la germana kemiisto Emil Erlenmeyer (1825-1909) malkovris ke la stirolo povas formi dumeron, kaj en 1866 la franca kemiisto Marcellin Berthelot (1827-1907) deklaris ke la metastirolo estis polimero de la stirolo. Intertempe, aliaj kemiistoj daŭre esploris alian komponaĵon de la storakso, nome, la cinamata acido. Ili malkovris ke la cinamata acido povas senkarboksiliĝi tiel ke ĝi iĝas en cinamolon, kiu laŭŝajne estis la stirolo. En 1845, la franca kemisisto Emil Kopp (1817-1875) (erare) sugestis ke ambaŭ komponaĵoj estis identaj, kaj en 1866, Erlenmeyer asertis ke ambaŭ cinamolo kaj stirolo eble estas vinil-benzeno.

Tamen, la stirolo estigita elde la cinamata acido laŭŝajne estis malsama ol tiu stirolo estigita per distilado de la storaksa rezino: ĉi-lasta estis optike aktiva. Hazarde, en 186, la nederlanda kemiisto van 't Hoff solvis la ambiguecon: la optika aktiveco de la stirolo kiu estis produktita elde la storaksa rezino okazis pro malpurigo.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per oksidigo inter benzeno kaj etileno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per reakcio inter etileno kaj klorobenzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per interagado de benzeno kaj etileno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per reduktigo de la etilbenzeno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:^[3]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{600^{o}C}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado per senhidratigo de la 2-fenil-etanolo en ĉeesto de fermento-ĉeloj.^[4]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per interagado de benzeno kaj vinila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

En ĉeesto de formaldehido, stireno formas fenilpropionaldehidon aŭ fenilpropionatan aldehidon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Preparado de 1-fenetilamino aŭ alfa-metil-benzilamino en ĉeesto de titano aŭ zirkonio:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Fenipropanalo estiĝas per reakcio inter stireno, karbona unuoksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kobalto aŭ rodio, premo de 10-100 atm kaj temperaturo inter 40 °C kaj 100 °C:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$