Prolin
Prolin/proline (viết tắt: Pro hoặc P; được mã hóa bằng mã di truyền CCU, CCC, CCA, và CCG) là một α-amino acid được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α- amin (mà trong dạng proton NH2+ dưới các điều kiện sinh học), một nhóm α-axit cacboxylic (mà ở dạng −COO− dưới các điều kiện sinh học), và một chuỗi bên pyrrolidine, phân loại như một amino acid không vòng không phân cực (ở pH sinh lý). Nó là không bắt buộc phải cần thiết ở người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó từ các amino acid không bắt buộc phải có L-glutamate.
| Prolin | |
|---|---|
.svg) Physiological model of proline | |
 Structural formula of proline | |
| Danh pháp IUPAC | Proline |
| Tên hệ thống | Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| DrugBank | DB00172 |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Số RTECS | TW3584000 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| Tham chiếu Beilstein | 80812 |
| Tham chiếu Gmelin | 26927 |
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Bề ngoài | Transparent crystals |
| Điểm nóng chảy | 205 đến 228 °C (478 đến 501 K; 401 đến 442 °F) (phân hủy) |
| Điểm sôi | |
| Độ hòa tan | 1.5g/100g ethanol 19 degC[2] |
| log P | -0.06 |
| Độ axit (pKa) | 1.99 (carboxyl), 10.96 (amino)[3] |
| Các nguy hiểm | |
| Chỉ dẫn S | S22, S24/25 |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Proline là amino acid proteinogenogen duy nhất với amin thứ cấp, trong đó nhóm alpha-amin được gắn trực tiếp vào chuỗi bên, làm cho α carbon thành một nhóm thay thế trực tiếp của chuỗi bên.
Lịch sử và từ nguyên sửa
Proline được tách riêng từ năm 1900 bởi Richard Willstätter, người có được amino acid này trong khi nghiên cứu N-methylproline. Năm sau đó Emil Fischer công bố cách tổng hợp proline từ este phthalimide propylmalonic.[4] Tên proline dẫn xuất từ pyrrolidine, một trong những thành phần của nó.[5]
Sinh tổng hợp sửa
Proline được sinh tổng hợp từ các amino acid L-glutamate. Glutamate-5-semialdehyde được hình thành từ glutamate 5-kinase (ATP-dependent) và glutamate-5-semialdehyde dehydrogenase (mà yêu cầu NADH hoặc NADPH). Điều này sau đó có thể hoặc vòng hóa tự phát tạo thành 1-pyrroline-5-carboxylic acid, sau đó là giảm thành proline với pyrroline-5-carboxylate reductase (sử dụng NADH hoặc NADPH), hoặc biến thành ornithine bằng ornithine aminotransferase, tiếp theo là thêm vòng với ornithine cyclodeaminase để tạo thành proline.[6]
Tham khảo sửa
- ^ “DL-Proline”. Truy cập 4 tháng 12 năm 2017.
- ^ H.-D. Belitz; W. Grosch; P. Schieberle. Food Chemistry. tr. 15. ISBN 978-3-540-69933-0.
- ^ Nelson, D.L., Cox, M.M., Principles of Biochemistry. NY: W.H. Freeman and Company.
- ^ “Proline”.
- ^ “proline”. American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2015.
- ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.