β-Carotene
β-Carotene là một chất hữu cơ với màu đỏ-cam mạnh, chúng có phong phú ở thực vật và trong trái cây. Đây là một thành viên của carotene, là terpenoid (isoprenoid), và được tổng hợp theo phương thức hóa sinh với nguyên liệu là tám đơn vị isoprene và do đó, chúng có 40 nguyên tử cacbon. Trong số các carotene, β-carotene có thể được phân biệt do chúng có các vòng beta ở cả hai đầu của phân tử. β-Carotene được sinh tổng hợp từ pyrophosphate geranylgeranyl.[5]
| β-Carotene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Danh pháp IUPAC | beta,beta-Carotene |
| Tên hệ thống | 1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene |
| Tên khác | Betacarotene, β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Bề ngoài | Dark orange crystals |
| Khối lượng riêng | 0,941 g/cm³[2] |
| Điểm nóng chảy | 176–184 °C (449–457 K; 349–363 °F) phân hủy[2][3] |
| Điểm sôi | 654,7 °C (927,9 K; 1.210,5 °F) at 760 mmHg |
| Độ hòa tan trong nước | Không hòa tan |
| Độ hòa tan | Hòa tan trong CS2, benzene, CHCl3, ethanol Không hòa tan trong glycerin |
| Độ hòa tan trong dichloromethane | 4.51 g/kg (20 °C)[4] |
| Độ hòa tan trong hexane | 0.1 g/L[2] |
| log P | 14,764 |
| Áp suất hơi | 2.71·10−16 mmHg[2] |
| Chiết suất (nD) | 1,565[2] |
| Dược lý học | |
| Các nguy hiểm | |
| Phân loại của EU |  Xn[2] |
| NFPA 704 |
1 0 0 |
| Chỉ dẫn R | R20/21/22, R36/37/38, R44 |
| Chỉ dẫn S | S7, S15, Bản mẫu:S18, S26, S36 |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
β-Carotene là dạng carotene phổ biến nhất ở thực vật. Khi được sử dụng làm màu thực phẩm, nó có số hiệu là E E160a [6]: :119 Cấu trúc của β-carotene được suy ra bởi Karrer cùng cộng sự vào năm 1930.[7] Trong tự nhiên, β-carotene là tiền chất (dạng không hoạt động) của vitamin A thông qua hoạt động của beta-carotene 15,15'-monooxygenase.[5]
Phân lập β-carotene từ những carotenoid phong phú có trong trái cây thường được thực hiện bằng phương pháp sắc ký cột. Chúng cũng có thể được chiết xuất từ loại tảo giàu beta-carotene, Dunaliella salina.[8] Việc tách β-carotene ra khỏi hỗn hợp các carotenoid khác dựa trên tính phân cực của các hợp chất. β-Carotene là một hợp chất không phân cực, vì vậy nó được tách ra với một dung môi không phân cực như hexan.[9] Được liên hợp chặt chẽ, chúng có màu sắc rất đậm, và giống như một hydrocarbon thiếu các nhóm chức, chúng cực kỳ ưa lipid.
Tham khảo sửa
- ^ “SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7”. Truy cập ngày 21 tháng 10 năm 2009.
- ^ a b c d e f “beta-Carotene msds”. wenku.baidu.com. Truy cập ngày 27 tháng 5 năm 2014.
- ^ Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Truy cập 2014-05-27.
- ^ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
- ^ a b Susan D. Van Arnum (1998), “Vitamin A”, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, tr. 99–107, doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, ISBN 0-471-23896-1
- ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3.
- ^ P. Karrer; A. Helfenstein; H. Wehrli; A. Wettstein (1930). “Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
- ^ Hoa Kỳ4439629 Đăng ký phát minh Hoa Kỳ 4439629, "Extraction Process for Beta-Carotene", trao vào [[]], chủ sở hữu Hoffmann-La Roche Inc.
- ^ Mercadante, A.Z.; Steck, A.; Pfander, H. (1999). “Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.