กรดซินนามิก

กรดซินนามิก
ชื่อ
	Preferred IUPAC name (2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
	ชื่ออื่น Cinnamic acid; trans-Cinnamic acid; Phenylacrylic acid; Cinnamylic acid; 3-Phenylacrylic acid; (E)-Cinnamic acid; Benzenepropenoic acid; Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	140-10-3 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:35697 ;
ChEMBL	ChEMBL27246 ;
เคมสไปเดอร์	392447 ;
ECHA InfoCard	100.004.908
IUPHAR/BPS	3203;
KEGG	C00423 ;
ผับเคม CID	444539;
UNII	U14A832J8D ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N ; InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT;
	SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H8O2
มวลโมเลกุล	148.161 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.2475 g/cm3
จุดหลอมเหลว	133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)
จุดเดือด	300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	500 mg/L
pKa	4.44
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	>100 °C (212 °F; 373 K)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₉H₈O₂ จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด^[2] พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า^[3]

กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง^[4] เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน

วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์^[5] ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์^[3]

กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 Cinnamic acid - GESTIS
↑ "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents" (PDF). Nature Precedings: 33. December 12, 2009. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.
↑ ^3.0 ^3.1 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
↑ Cinnamic acid, flavornet.org
↑ Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดซินนามิก
Cinnamic acid - MSDS - Science Lab เก็บถาวร 2016-10-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[GESTIS-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 Cinnamic acid - GESTIS

[ONSC-2] "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents" (PDF). Nature Precedings: 33. December 12, 2009. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.

[Ullmann-3] 3.0 ^3.1 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099

[4] Cinnamic acid, flavornet.org

[5] Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

ชื่อ


Preferred IUPAC name (2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
ชื่ออื่น Cinnamic acid trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	140-10-3^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:35697^Y
ChEMBL	ChEMBL27246^Y
เคมสไปเดอร์	392447^Y
ECHA InfoCard	100.004.908
IUPHAR/BPS	3203
KEGG	C00423^Y
ผับเคม CID	444539
UNII	U14A832J8D^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489
InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+^Y Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N^Y InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₉H₈O₂
มวลโมเลกุล	148.161 g·mol⁻¹
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.2475 g/cm³^[1]
จุดหลอมเหลว	133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)^[1]
จุดเดือด	300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน)^[1]
ละลายในน้ำ	500 mg/L^[1]
pKa	4.44
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	>100 °C (212 °F; 373 K)^[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล