8-Оксогуанин
8-Оксогуани́н (8-гидроксигуанин, OH8Gua) — органическое соединение, азотистое основание, один из наиболее распространённых продуктов окисления ДНК[1], который способен приводить к образованию ошибочно спаренных нуклеотидов с аденином. Это может вызывать мутационные замены в геноме G на T или C на A[2]. К образованию 8-оксогуанина может приводить ионизирующее излучение вместе с окислительным стрессом. У человека 8-оксогуанин репарируется ДНК-гликозилазой OGG1.
| 8-Оксогуанин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 2-амино-7,9-дигидро-1H-пурин-6,8-дион |
| Традиционные названия | 7,8-дигидро-8-оксогуанин; 8-оксо-7,8-дигидрогуанин |
| Хим. формула | C5H5N5O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 167,128 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5614-64-2 |
| PubChem | 119315 |
| Рег. номер EINECS | 227-035-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 44605 |
| ChemSpider | 106574 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
В патологии править
Как компонент 8-оксо-2′-дезоксигуанозина 8-оксогуанин играет роль в развитии рака и в процессе старения. Оксогуанингликозилаза участвует в удалении 8-оксогуанина в процессе репарации ДНК. Недостаточность этого фермента приводит к накоплению 8-оксогуанина в ДНК. Это, в свою очередь, может приводить к мутациям при репликации ДНК, что повышает риск образования опухолей и мужского бесплодия. Образование 8-оксогуанина происходит в результате окислительного стресса.
В диагностике править
Увеличенная концентрация 8-оксогуанина в организме связано с повышенным риском мутагенеза и онкогенеза[3][4].
См. также править
Примечания править
- ↑ Kanvah, S. et al. , Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases (англ.) // Acc. Chem. Res.[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 43, no. 2. — P. 280—287. — doi:10.1021/ar900175a.
- ↑ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb L.A. 8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions. (англ.) // J Biol Chem : journal. — 1992. — 5 January (vol. 267, no. 1). — P. 166—172. — PMID 1730583.
- ↑ Kasai, H. Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis. (англ.) // Mutation Research : journal. — Elsevier, 1997. — December (vol. 387, no. 3). — P. 147—163. — doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. — PMID 9439711.
- ↑ Halliwell, B. Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies. (англ.) // Free Radical Research[англ.] : journal. — 1998. — December (vol. 29, no. 6). — P. 469—486. — doi:10.1080/10715769800300531. — PMID 10098453.
Ссылки править
- 8-Оксигуанин (8-oxoGua). Биология и медицина. Дата обращения: 12 марта 2019.