Цимол
Цимол, (или 4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.
| Цимол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 4-изопропил-1-метилбензол | ||
| Традиционные названия | Цимол | ||
| Хим. формула | n-СН3С6Н4СН(СН3)2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 134,22 г/моль | ||
| Плотность | 0,8575 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,29 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -67,9 °C | ||
| • кипения | 177,1 °C | ||
| • вспышки | 47 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4900— 1,4908 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 99-87-6 | ||
| PubChem | 7463 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-796-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GZ5950000 | ||
| ChEBI | 28768 | ||
| ChemSpider | 7183 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 4,75 г/кг (крысы, перорально) >5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) | ||
| Токсичность | острая | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Свойства
правитьЦимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.
Нахождение в природе
правитьСодержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).
Получение
правитьЛефевр и его сотрудники очищали n-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.
Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.
Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.
Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.
Применение
правитьОграниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
Литература
править- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5