Метилизоцианат
Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.
| Метилизоцианат | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Сокращения | MIC | ||
| Хим. формула | CH3NCO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 57,05 г/моль | ||
| Плотность | 0,923 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,67 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −45 °C | ||
| • кипения | 39,5 °C | ||
| • вспышки | -7,(2) °C | ||
| Пределы взрываемости | 5,3 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 348 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 9,3E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 624-83-9 | ||
| PubChem | 12228 | ||
| Рег. номер EINECS | 210-866-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | NQ9450000 | ||
| ChEBI | 59059 | ||
| ChemSpider | 11727 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально) | ||
| Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ | ||
| Пиктограммы ECB |    | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические и химические свойства править
Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.
Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.
Длины связей:
Углы связей:
Получение и применение править
В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.
Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).
Токсичность править
Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.
В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.
Примечания править
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Литература править
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Ссылки править
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank — Methyl isocyanate