Dimetilgliossima
La dimetilgliossima o diacetildiossima (sigla: dmgH2) è la diossima del diacetile (butandione), avente formula (CH3C=N-OH)2.[2]
Dimetilgliossima | |
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Nome IUPAC | |
N,N′-Diidrossi-2,3-butandiimmina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H8N2O2 |
Massa molecolare (u) | 116,12 g/mol |
Aspetto | solido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 202-420-1 |
PubChem | 135459645 |
SMILES | CC(=NO)C(=NO)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | (20 °C) 0,6 g/L |
Temperatura di fusione | 240 °C (513 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 228 - 301 |
Consigli P | 210 - 301+310 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore, solubile in alcool, ma pochissimo solubile in acqua (~0,6 g/L).[3] È un composto nocivo.
Trova impiego nell'analisi qualitativa e quantitativa (per via gravimetrica) del nichel (reagente di Chugaev), dato che, nella sua forma deprotonata (dmgH –),con l'acquoione Ni++ forma un complesso planare quadrato, insolubile e di color rosa fucsia, avente formula Ni(dmgH)2.[4]
Questo complesso, il bisdimetilgliossimato di nichel(II), ha due requisiti che sono fondamentali in una determinazione gravimetrica, ovvero:
- è un composto relativamente insolubile; ciò è dovuto essenzialmente alla struttura planare della molecola che favorisce la formazione di legami ad idrogeno tra i gruppi OH e O− facendo in modo che la molecola non esponga alcuna parte polare al solvente e ai deboli legami metallo-metallo che fanno abbassare ulteriormente la solubilità;
- ha una stechiometria nota.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.08.2010
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 240.
- ^ Diacetildiossima, su merckmillipore.com.
- ^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Nickel, Palladium and Platinum, in Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p. 1157, ISBN 0-7506-3365-4.
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