Xilena

Xilena (dari Bahasa Yunani ξύλο, xilo, "kayu"), xilol atau dimetilbenzena adalah salah satu dari tiga isomer dimetilbenzena, atau kombinasi keduanya. Dengan rumus (CH₃)₂C₆H₄, masing-masing dari ketiga senyawa tersebut memiliki cincin benzena pusat dengan dua gugus metil yang terpasang pada substituen. Semua senyawa ini merupakan cairan tidak berwarna, yang mudah terbakar, beberapa di antaranya memiliki nilai industri yang besar. Campuran tersebut disebut sebagai xilena.

Keberadaan dan produksi

Xilena adalah senyawa petrokimia penting yang dihasilkan melalui reformasi katalitik serta karbonisasi batubara dalam pembuatan kokas. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak mentah dalam konsentrasi sekitar 0.5–1%, tergantung pada sumbernya. Sejumlah kecil senyawa ini juga terdapat dalam bensin dan bahan bakar pesawat.

Xilena utamanya diproduksi sebagai bagian dari BTX (benzena, toluena, dan xilena) aromatik yang diekstrak dari produk reformasi katalitik yang dikenal sebagai reformat. Campuran xilena adalah suatu cairan agak berminyak, tak berwarna yang biasa ditemui sebagai pelarut.

Beberapa juta ton senyawa ini diproduksi setiap tahunnya.^[1] Pada tahun 2011, konsorsium global memulai pembangunan salah satu pabrik xilena terbesar di dunia yang berlokasi di Singapura.^[2]

Sejarah

Xilena pertama kali diisolasi dan diberi nama pada tahun 1850 oleh kimiawan Prancis Auguste Cahours (1813–1891), telah ditemukan sebagai konstituen tar kayu.^[3]

Isomer

Xilena hadir dalam tiga bentuk isomer. Isomer-isomer tersebut dapat dibedakan dengan sebutan orto- (o-), meta- (m-) dan para- (p-), yang menentukan di mana atom karbon (dari cincin benzena) dua gugus metil terpasang. Dengan menghitung atom karbon di sekitar cincin yang dimulai dari salah satu karbon cincin yang terikat pada gugus metil, dan menghitung ke arah gugus metil kedua., isomer-o memiliki nama IUPAC 1,2-dimetilbenzena, isomer-m adalah 1,3-dimetilbenzena dan isomer-p adalah 1,4-dimetilbenzena. Dari tiga isomer ini, isomer-p-isomer adalah yang paling dicari secara industri karena dapat dioksidasi menjadi asam tereftalat.^[1]

Produksi industri

Xilena diproduksi melalui metilasi toluena dan benzena.^[1]^[4] Xilena kelas komersial atau laboratorium yang diproduksi biasanya mengandung sekitar 40-65% m-xilena dan sampai dengan 20% dari setiap o-xilena, p-xilena dan etilbenzena.^[5]^[6]^[7] Rasio isomer dapat digeser untuk mengarah pada p-xilena yang bernilai tinggi melalui proses UOP-Isomar yang telah dipatenkan^[8] atau melalui transalkilasi xilena dengan dirinya sendiri atau trimetilbenzena. Konversi ini dikatalisis oleh zeolit.^[1]

ZSM-5 digunakan untuk memfasilitasi beberapa reaksi isomerisasi yang mengarah pada produksi massal plastik modern.

Sifat

Sifat kimia dan fisik xilena berbeda sesuai dengan isomer masing-masing. Titik leleh senyawa ini berkisar dari −4.787 °C (−8.584,60 °F) (m-xilena) hingga 1.326 °C (2.418,80 °F) (p-xilena). Titik didih untuk setiap isomer berada di sekitar 140 °C (284 °F). Kerapatan setiap isomer adalah sekitar 0.87 g/mL (7.26 lb/U.S. gallon atau 8.72 lb/imp gallon) dan dengan demikian kurang padat dibandingkan air. Xilena di udara dapat tercium pada konsentrasi serendah 0.08 hingga 3.7 ppm (bagian xilena per juta bagian udara) dan dapat dicicipi dalam air pada konsentrasi 0.53 hingga 1.8 ppm.^[6]

Isomer Xilena
Umum
Nama umum	Xilena	o-Xilena	m-Xilena	p-Xilena
Nama sistematis	Dimetilbenzena	1,2-Dimetilbenzena	1,3-Dimetilbenzena	1,4-Dimetilbenzena
Nama lain	Xilol	o-Xilol; Ortoxilena	m-Xilol; Metaxilena	p-Xilol; Paraxilena
Rumus molekul	C₈H₁₀
SMILES		Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
Massa molar	106.16 g/mol
Penampilan	cairan jernih, tidak berwarna
Nomor CAS	[1330-20-7]	[95-47-6]	[108-38-3]	[106-42-3]
Sifat
Kerapatan dan fase	0.864 g/mL, cairan	0.88 g/mL, cairan	0.86 g/mL, cairan	0.86 g/mL, cairan
Kelarutan dalam air	secara praktis tidak larut
Larut dalam pelarut non-polar seperti hidrokarbon aromatik
Titik leleh	−47.4 °C (−53.3 °F; 226 K)	−25 °C (−13 °F; 248 K)	−48 °C (−54 °F; 225 K)	13 °C (55 °F; 286 K)
Titik didih	138.5 °C (281.3 °F; 412 K)	144 °C (291 °F; 417 K)	139 °C (282 °F; 412 K)	138 °C (280 °F; 411 K)
Viskositas		0.812 cP pada 20 °C (68 °F)	0.62 cP pada 20 °C (68 °F)	0.34 cP pada 30 °C (86 °F)
Bahaya
SDS	Xilena^[9]	o-Xilena	m-Xilena	p-Xilena
Klasifikasi UE	Berbahaya (Xn)
NFPA 704	0 0 0
Titik nyala	30 °C (86 °F)	17 °C (63 °F)	25 °C (77 °F)	25 °C (77 °F)
Pernyataan R/S	R10, R20/21, R38: S2, S25
Nomor RTECS		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
Senyawa terkait
Hidrokarbon aromatik terkait	toluena, mesitilena, benzena, etilbenzena
Senyawa terkait	xilenol - jenis fenol
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk material dalam keadaan standar (pada 25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi kotak info

Xilena membentuk azeotrop dengan air dan berbagai alkohol. Dengan air azeotrop terdiri dari 60% xilena dan mendidih pada suhu 94.5 °C.^[1] Seperti banyak senyawa alkilbenzena, xilena membentuk kompleks dengan berbagai halokarbon.^[10] Kompleks-kompleks isomer yang berbeda sering memiliki sifat yang sangat berbeda satu sama lain.^[11]

Keamanan

Xilena mudah terbakar tetapi toksisitas akut sederhana, dengan rentang LD₅₀ dari 200 hingga 5000 mg/kg untuk hewan. LD₅₀ oral untuk tikus adalah 4300 mg/kg.^[12] Mekanisme utama detoksifikasi adalah oksidasi menjadi asam metilbenzoat dan hidroksilasi menjadi hidroksilena.^[1]

Efek utama menghirup uap xilena adalah depresi pada sistem saraf pusat (SSP), dengan gejala seperti sakit kepala, pusing, mual dan muntah. Pada pemaparan 100 ppm, seseorang mungkin mengalami mual atau sakit kepala. Pada paparan antara 200-500 ppm, gejala dapat termasuk perasaan "tinggi", pusing, kelemahan, iritabilitas, muntah, dan waktu reaksi yang melambat.^[13]^[14]

Efek samping dari paparan konsentrasi xilena yang rendah (< 200 ppm) bersifat reversibel dan tidak menyebabkan kerusakan permanen. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan sakit kepala, iritabilitas, depresi, insomnia, agitasi, kelelahan ekstrim, tremor, gangguan konsentrasi dan ingatan jangka pendek. Kondisi ini terkadang umumnya disebut sebagai "sindrom pelarut organik". Terdapat sangat sedikit informasi yang tersedia yang mengisolasi xilena dari paparan pelarut lainnya dalam pemeriksaan efek-efek ini.^[13]

Xilena juga merupakan iritan kulit dan mampu mengupas kulit dari minyaknya, membuatnya lebih permeabel terhadap bahan kimia lainnya. Penggunaan sarung tangan dan masker tahan api, bersama dengan respirator jika perlu, dianjurkan untuk menghindari masalah kesehatan kerja dari paparan xilena.^[13]

Lihat pula

Referensi

Pranala luar

Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Xylene". Encyclopædia Britannica (edisi ke-11). Cambridge University Press.
(Inggris) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (o-Xilena)
(Inggris) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (m-Xilena)
(Inggris) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (p-Xilena)
(Inggris) Xylene, Hazard Summary (EPA) (Isomer campuran)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]