היסטידין
היסטידין (Histidine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הסטנדרטיות בטבע.תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז היסטידין ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה מוכרח האדם לצרוך דרך המזון, דוגמת גרעיני חמניות, עדשים, בוטנים וכדומה. הקצובה היומית המומלצת לפי האקדמיה הלאומית לרפואה היא 14 מ"ג היסטדין לכל ק"ג משקל גוף.[1]
| שם באנגלית | Histidine | ||
|---|---|---|---|
| סימון ארוך | His | ||
| סימון קצר | H | ||
| נוסחה כימית | C6H9N3O2 | ||
| משקל מולקולרי | 155 גרם למול | ||
| נקודה איזואלקטרית | 7.6 | ||
| pKa קרבוקסיל | 1.82 | ||
| pKa אמין | 9.17 | ||
| pKa שייר | 6.00 | ||
| |||
| מספר CAS | 71-00-1  | ||
  | |||
השייר של היסטידין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) הקשורה לקבוצת אימידאזול (טבעת המכילה שני אטומי חנקן, C3H4N2). אחד מאטומי החנקן של טבעת האימידאזול נוטה לקלוט יון מימן ולהפוך ליון בעל מטען חשמלי חיובי; מכאן שהיסטידין היא אחת משלוש חומצות האמינו הבסיסיות (בסיס מוגדר כתרכובת הנוטה לקלוט יוני מימן).
לעומת זאת, אטום החנקן השני בטבעת האימידאזול, אשר קשור לאטום מימן, נוטה דווקא למסור אותו לתרכובות אחרות, ולפיכך הוא חומצי. היסטידין היא חומצת האמינו היחידה המראה תכונות של חומציות ובסיסיות כאחד. ה-pKa שלה (מדד החומציות) הוא 6, קרוב מאוד לערך הנייטרלי (7), המהווה "גבול" בין חומצות ובסיסים (למרות זאת, היסטידין תמיד מסווגת כחומצת אמינו בסיסית, לצד ליזין וארגינין).
המטען החשמלי המשתנה של היסטידין (1- כחומצה ו-1+ כבסיס) ותזוזתה בין חומציות ובסיסיות מתבטאות בתפקידיה ובמיקומיה המיוחדים בחלבונים ובאנזימים. היסטידין מסוגלת לשמש כ"מוביל פרוטונים"; אטום החנקן הבסיסי שלה נוטל פרוטון (כלומר, יון מימן) ממולקולה כלשהי ומעבירו לאטום החנקן החומצי, אשר מיד מוסר אותו למולקולה אחרת. תכונה זו ממקמת את היסטידין באתר הפעיל של אנזימים רבים.
כשנוטלים את קבוצת הקרבוקסיל מהיסטידין מתקבל היסטמין, חומר איתות חשוב במערכת החיסון. תגובה זו מזורזת על ידי האנזים היסטידין דקרבוקסילאז.
חשיבות תזונתית לאדם: היסטדין חשוב לילדים בשלב בניית מערכות העצבים היות שהוא שותף בבניית המיאלין.
קישורים חיצוניים
עריכה
- היסטידין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
