Misoprostoli
 | |
Misoprostoli | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroksi-2-[(E)-4-hydroksi-4-metyyliokt-1-enyyli]-5-oksosyklopentyyli]heptanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H38O5 |
| Moolimassa | 382,524 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 80-90 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen, vaginaalinen |
Misoprostoli (C22H38O5) on prostaglandiinijiohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä myydään muun muassa tuotenimellä Cytotec. Yhdistettä käytetään lääketieteessä mahahaavojen ehkäisyyn, synnytyksen käynnistämiseen, synnytyksenjälkeisen verenvuodon hoitoon ja raskaudenkeskeytykseen. Yhdysvaltain lääkeviranomainen (FDA) on luokitellut sen raskauden aikaiseen lääkeriskiluokkaan X, eli raskauden aikana otettuna sen on todettu aiheuttavan kielteisiä vaikutuksia sikiölle ja lääkkeen käyttöön liittyvät riskit raskauden aikana ovat selvästi hyötyjä suuremmat.[3] Misoprostoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Misoprostoli on huoneenlämpötilassa kellertävää nestettä. Se liukenee veteen.[1] Aine muistuttaa rakenteeltaan prostaglandiini E1:tä. Misoprostoli vähentää suolahapon eritystä mahalaukussa, ja se myös vahvistaa mahalaukun limakalvoa. Siksi sitä käytetään mahahaavojen ehkäisyyn tulehduskipulääkityksen aikana.[5][6][7] Misoprostolia käytetään tähän tarkoitukseen myös eläinlääketieteessä[8].
Misoprostoli lisää kohdun supistuksia sekä pehmentää ja laajentaa kohdunkaulaa. Sitä voidaan käyttää synnytyksen käynnistämiseen. Yhdessä mifepristonin kanssa sitä käytetään raskaudenkeskeytyksissä ensimmäisen ja toisen raskauskolmanneksen aikana. Ainetta käytetään myös kohdunkaulan pehmentämiseen ja laajentamiseen ennen leikkauksellista raskaudenkeskeytystä ja synnytyksenjälkeisen verenvuodon hoitoon. Misoprostoli annostellaan suun kautta tablettina tai emättimeen.[2][9][2][10][11]
Haittavaikutukset muokkaa
Misoprostoli voi aiheuttaa huonovointisutta, oksentamista, vatsakipuja ja ripulia.[10][12]
Sitä ei tule käyttää mahahaavojen ehkäisyyn raskaana ollessa, koska se lisää kohdun supistuksia ja pehmentää kohdunkaulaa, jolloin se voi aiheuttaa raskaudenkeskeytyksen. Lisäksi misoprostolia raskaana käytettäessä sen on todettu aiheuttavan sikiövaurioita.[13][14]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1062. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Erja Halmesmäki & Mika Nuutila: Misoprostoli gynekologiassa ja obstetriikassa. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 14, s. 1422. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.11.2019.
- ↑ Misoprostol 20.2.2015. The American Society of Health-System Pharmacists. Arkistoitu 21.2.2015. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 9.11.2019. (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1067-1068. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
- ↑ Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 9.11.2019.
- ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 517. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. (englanniksi)
- ↑ David K. James, Philip J. Steer, Carl P. Weiner, Bernard Gonik: High Risk Pregnancy, s. 1163. Elsevier, 2011. ISBN 978-1-4160-5908-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Helena Honkanen & Helena von Hertzen: Alkuraskauden lääkkeellinen keskeytys. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 12, s. 1277-1283. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.11.2019.
- ↑ Oskari Heikinheimo: Misoprostoli kohdunkaulan pehmennyksessä ennen kaavintakeskeytystä Käypä Hoito. 5.12.2012. Viitattu 9.11.2019.
- ↑ Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 532. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Pfizer: Cytotec US Prescribing Information pfizer.com. 15.3.2007. Arkistoitu 16.2.2007. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)
- ↑ Pharmacia: Cytotec UK SPC (Summary of Product Characteristics) emc.medicines.org.uk. heinäkuu 2004. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 31.7.2020. (englanniksi)