متیل آمین

ترکیب شیمیایی

متیل‌آمین (به انگلیسی: Methylamine) یک ترکیب شیمیایی است. این ترکیب، یک گاز بی‌رنگ با بوی آمونیاکی و یک مادهٔ سمی و مشتعل شونده است.

متیل آمین
Skeletal formula of methylamine with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of methylamineSpacefill model of methylamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس۷۴-۸۹-۵ ✔Y
پاب‌کم۶۳۲۹
کم‌اسپایدر۶۰۸۹ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی200-820-0
شمارهٔ یواِن1061
دراگ‌بانکDB01828
KEGGC00218 ✔Y
MeSHmethylamine
ChEBICHEBI:16830 N
ChEMBLCHEMBL۴۳۲۸۰ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اسPF6300000
741851
145
3DMetB00060
جی‌مول-تصاویر سه بعدیImage 1
  • InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 ✔Y
    Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولیC۱H۵N۱
جرم مولی۳۱٫۰۶ g mol−1
شکل ظاهریColorless gas
بویFishy ammoniacal
دمای ذوب −۹۳٫۱۰ درجه سلسیوس؛ −۱۳۵٫۵۸ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰٫۰۵ کلوین
انحلال‌پذیری در آب1.08 kg L-1 (at 20 °C)
log P-0.472
فشار بخار186.10 kPa (at 20 °C)
kH1.4 mmol Pa-1 kg-1
گرانروی230 μPa s (at 0 °C)
گشتاور دوقطبی1.31 D
ترموشیمی
-23.5 kJ mol-1
خطرات
MSDSemdchemicals.com
GHS pictogramsThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیاییDANGER
GHS hazard statementsH220, H315, H318, H332, H335
GHS precautionary statementsP210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
شاخص ئی‌یو۶۱۲-۰۰۱-۰۰-۹
طبقه‌بندی ئی‌یوFlammable F+ Harmful Xn
کدهای ایمنیR۱۲, R20, R37/38, R۴۱
شماره‌های نگهداری, S۱۶, S26, S۳۹
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار۴٫۹–۲۰٫۸٪
LD50100 mg kg−1 (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanaminesethylamine dimethylamine trimethylamine
ترکیبات مرتبطammonia
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساخت صنعتی ویرایش

متیل‌آمین به صورت تجاری از واکنش آمونیاک با متانول در حضور کاتالیزور آلومینیم سیلیکات تهیه می‌شود. دی‌متیل‌آمین و تری‌متیل‌آمین نیز تولید می‌شوند؛ سینتیک واکنش و نسبت واکنش‌دهنده‌ها نسبت سه محصول را تعیین می‌کند. محصولی که بیشترین ارجحیت را با سینتیک واکنش دارد، تری‌متیل‌آمین است.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

ساخت آزمایشگاهی ویرایش

متیل‌آمین برای اولین بار در سال ۱۸۴۹ توسط Charles-Adolphe Wurtz از طریق هیدرولیز متیل ایزوسیانات و ترکیبات مرتبط آن تهیه شد. یک نمونه از این فرایند شامل استفاده از بازسازی سازندهٔ Hofmann است، برای تولید متیل‌آمین از استامید و گاز برم است.

کاربردها ویرایش

متیل‌آمین یک مولکول نوکلئوفیل قوی است؛ زیرا یک آمین هیدروژن‌دار است. به عنوان یک آمین، یک باز ضعیف در نظر گرفته می‌شود. استفاده از آن در شیمی آلی رایج است. بعضی از واکنش‌هایی که در آن‌ها شرکت می‌کند شامل واکنش‌های سادهٔ زیر هستند:

متیل‌آمین مایع دارای خواص حلالیتی است که مشابه با آمونیاک مایع است.

مواد شیمیایی قابل توجه تجاری که از متیل‌آمین تولید شده‌اند عبارت‌اند از: مواد دارویی افدرین و تئوفیلین، آفت‌کش‌های کربوفوران، کرباریل و متام سدیم و حلّال‌های N-متیل فورمامید و متیل‌پیرولیدون.

تهیهٔ برخی از سورفکتانت‌ها و ظاهرکننده‌های عکاسی نیازمند متیل‌آمین است.

قوانین ویرایش

در ایالات متحده، متیل‌آمین یک مادهٔ کنترل‌شده از لیست ۱ است و علت آن استفادهٔ غیرقانونی در تولید مت‌آمفتامین است.[۱]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.