Alcohol bencílico
El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.[2]Puede utilizarse para la preparación de ácido benzoico[3][4].
| Alcohol bencílico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Fenilmetanol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Fenilcarbinol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH-CH-CH-CH-CH-C-CH2-OH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen | |
| Fórmula molecular | C7H8O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-51-6[1] | |
| Número RTECS | 202-859-9 | |
| ChEBI | 17987 | |
| ChEMBL | CHEMBL720 | |
| ChemSpider | 13860335 | |
| DrugBank | 06770 | |
| PubChem | 244 | |
| UNII | LKG8494WBH | |
| KEGG | D00077 C03485, D00077 | |
OCc1ccccc1 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1044 kg/m³; 1,044 g/cm³ | |
| Masa molar | 1 081 381 g/mol | |
| Punto de fusión | 258,15 K (−15 °C) | |
| Punto de ebullición | 478,15 K (205 °C) | |
| Presión crítica | n/d atm | |
| Índice de refracción (nD) | 1,5396 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 15,4 pKa | |
| Solubilidad en agua | 4 g/100mL | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | -298 kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | -352 kJ/mol | |
| S0líquido, 1 bar | 259 J·mol–1·K–1 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Disponibilidad y preparación
editarEl alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.[5]
El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:
- C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
La hidrólisis también se puede realizar con agua como reactivo nucleofílico[6], por lo que la temperatura de reacción debe ser mayor para lograr un rendimiento industrialmente relevante.
También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehído, seguido de acidificación.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ benzyl alcohol, archivado desde el original el 26 de julio de 2009..
- ↑ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010qhttps://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
- ↑ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
- ↑ Merck 11th |1138.
- ↑ Process for the preparation of benzyl alcohol, US5728897A https://patents.google.com/patent/US5728897A/en
Datos: Q52353
Multimedia: Benzyl alcohol / Q52353
