Ακεναφθυλένιο
| Ακεναφθυλένιο | |
|---|---|
 | |
| Γενικά | |
| Όνομα | Ακεναφθυλένιο |
| Συνώνυμα | 1,8-αιθυλενοαφθαλίνιο |
| Χημικός τύπος | C12H8 |
| SMILES | c1cc2cccc3/C=C\c(c1)c23 |
| Μοριακό βάρος | 152,19 g/mol |
| Εμφάνιση | Κίτρινο κρυσταλλικό στερεό |
| Αριθμός CAS | 208-96-8 |
| Ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 90-92 °C |
| Σημείο βρασμού | 280 °C |
| Διαλυτότητα στο νερό | 0 kg/m3 (25 °C) |
| Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά | |
Το ακεναφθυλένιο'[1][2] είναι ένας κίτρινος κρυσταλλικός στερεός τρικυκλικός αρωματικός υδρογονάνθρακας με χημικό τύπο C12H8 και το μόριό του αποτελείται από ένα μόριο ναφθαλίνιου με μια «γέφυρα» αιθενίου ανάμεσα στα άτομα 1 και 8. Είναι συστατικό της λιθανθρακόπισσας. Ανόμοια με τους περισσότερους πολυλυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες, το ακεναφθυλένιο δεν παρουσιάζει το φαινόμενο του φθορισμού.
Παραγωγή Επεξεργασία
1. Από ναφθαλίνιο και cis-1,2-διχλωροαιθένιο[3]:
Παράγωγα Επεξεργασία
Αντιδράσεις προσθήκης στην αιθυλενομάδα Επεξεργασία
1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται ακεναφθένιο:
2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 7-αλοακεναφθένιο:
3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 7,8-διαακεναφθένιο:
4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 8-αλοακεναφθόλη-7:
5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7:
6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται ακεναφθόλη-7:
7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται ακεναφθοβοράνιο-7:
8. Επίδραση αρ. KMnO4 (ισοδυναμεί με προσθήκη H2O2 και είναι επίσης εφικτή με χρήση, εναλλακτικά, μίγματος H2O2 και καρβονικού οξέος). Σχηματίζεται ακεναφθοδιόλη-7,8:
- α. αρ. KMnO4:
- β. H2O2 και καρβονικό οξύ:
9. Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου. Σχηματίζεται ακεναφθοξείδιο-7,8:
10. Προσθήκη αλκυλαλογονιδίου:
11. Προσθήκη αλκοόλης (ROH):
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Acenaphthylene Fact Sheet
- ↑ «Safety (MSDS) data for acenaphthylene». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 Οκτωβρίου 2007. Ανακτήθηκε στις 28 Ιουλίου 2009.
- ↑ To trans- ισομερές δείνει PhCH=CHCl.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982