Pilocerein
Pilocerein ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide. Strukturell ist es ein Trimer von Lophocerin, wurde bei seiner Entdeckung aber zunächst für ein Dimer gehalten.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pilocerein | ||||||||||||
| Summenformel | C45H65N3O6 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 744,00 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenLophocerin kommt in Lophocereus schottii[3] und Lophocereus marginatus[4] vor.
Lophocereus schottii
Lophocereus marginatus
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Biosynthese
BearbeitenDurch Experimente mit Tritium-Markierungen konnte nachgewiesen werden, dass Pilocerein durch eine Trimerisierung von Lophocerin entsteht.[2]
Synthese
BearbeitenLophocerin-Hydrogensulfat kann mit Kaliumhexacyanidoferrat(II) in Ammoniumacetat-Puffer zu Pilocerein umgesetzt werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenIn Versuchen mit Hunden, Katzen, Ratten und Hähnen konnte Pilocerein den Blutdruck beeinflussen. Ob dieser gesteigert oder gesenkt wurde, hing dabei sowohl von der Tierart als auch von der Dosis ab.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737.
- ↑ Carl Djerassi, T. Nakano, J.M. Bobbitt: Alkaloid studies—XX. In: Tetrahedron. Band 2, Nr. 1-2, Januar 1958, S. 58–63, doi:10.1016/0040-4020(58)88023-0.
- ↑ Horst Robert Schütte, Gerald Seelig: Zur Biosynthese von Pilocerein und Lophocerin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 730, Nr. 1, 31. Dezember 1969, S. 186–190, doi:10.1002/jlac.19697300119.
- ↑ J.M. Bobbitt, R. Ebermann, Marcelle Schubert: Synthesis of isoquinoline alkaloids - III pilocereine and “isopilocereine”. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 9, Januar 1963, S. 575–577, doi:10.1016/S0040-4039(01)90676-8.
- ↑ D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737.