Quinolona

Els antibiòtics de quinolones tenen un ampli espectre.[1][2]

Infotaula de fàrmacQuinolona
estructura essencial de totes les quinolones: en blau la R és normalment piperazina; si la connexió és vermella conté fluor i és una fluoroquinolona Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Grup farmacològicmedicament i quinolona Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCJ01M Modifica el valor a Wikidata
ChEBI86324 Modifica el valor a Wikidata
Àcid nalidíxic
Ciprofloxacina
Levofloxacina
Trovafloxacina

La primera generació d'aquest grup d'antibiòtics començà amb la introducció de l'àcid nalidíxic el 1962 per tractar infeccions del tracte urinari en humans.[3] L'àcid nalidíxic va ser descobert per George Lesher en un intent de síntesi de la cloroquina.[4]

Posteriorment i gairebé tots els antibiòtics del grup són fluoroquinolones, que contenen un àtom de fluor en la seva estructura química i són efectius contra els bacteris gramnegatius i grampositius. Un exemple és ciprofloxacina, un dels antibiòtics més utilitzats arreu del món.[5][6]

Prevenen que l'ADN bacterià es desenrotlli i es dupliqui.[7]

Efectes adversos modifica

En general les fluoroquinolones són ben tolerades amb efectes adversos de suaus a moderats però n'hi pot haver de seriosos.[8][9]

Les fluoroquinolones tenen un alt risc de desenvolupar infeccions de Clostridium difficile i MRSA.[10]

Primera generació modifica

Actualment la primera generació de quinolones s'usa rarament.

FàrmacNom comercial

(Espanya)

Nom comercialNotes
cinoxacina-CinobacTreta de l'ús clínic[11]
flumequine-Flubactinen veterinària)
àcid nalidíxic-NegGam, Wintomylon[11]genotòxic carcinogen
àcid oxolínic-Uroxin
àcid piromídic-Panacid
àcid pipemídicGalusan, NurilDolcol
rosoxacina-Eradacil

Segona generació modifica

De vegades se subdivideix entre "Classe 1" i "Classe 2".[12]

FàrmacNom comercial

(Espanya)

Nom comercial
ciprofloxacinaEFG, Baycip, Ciproxina, Globuce, tòpic (varis)Zoxan, Ciprobay, Cipro, Ciproxin[11][13]
enoxacina-Enroxil, Penetrex[11]
fleroxacina-Megalone, Roquinol
lomefloxacina-Maxaquin[11]
nadifloxacinacrema: NadixaAcuatim, Nadoxin, Nadixa
norfloxacinaEFG, col·liri: ChibroxinLexinor, Noroxin, Quinabic, Janacin[11]
ofloxacinaEFG, Exocin, OflovirFloxin, Oxaldin, Tarivid[11]
pefloxacina-Peflacine
rufloxacina-Uroflox

Tercera generació modifica

Al contrat que la primera i segona generació la tercera és efectiva contra estreptococs.[12]

FàrmacNom comercial

(Espanya)

Nom comercial
balofloxacina-Baloxin
grepafloxacina-Raxar
levofloxacinaEFG,TavanicCravit, Levaquin[11][13]
pazufloxacina-Pasil, Pazucross
sparfloxacina-Zagam[11][14]
temafloxacina-Omniflox[15]
tosufloxacina-Ozex, Tosacin

Quarta generació modifica

Actua contra la girasa de l'ADN i la topoisomerasa IV.[16]

FàrmacNom comercial

(Espanya)

Nom comercial
clinafloxacina[13]-
gatifloxacina-Zigat, Tequin, Zymar (opth.)[17]
gemifloxacina-Factive
moxifloxacinaEFG, Actira, col·liri: VigamoxAvelox,Vigamox[11][18]
sitafloxacina-Gracevit
trovafloxacina-Trovan[11][13]
prulifloxacina-Quisnon

En desenvolupament modifica

FàrmacNom comercial

(Espanya)

Nom comercial
garenoxacin-Geninax
delafloxacin-

Ús veterniari modifica

FàrmacNom comercial
danofloxacinaAdvocin, Advocid
difloxacinaDicural, Vetequinon
enrofloxacinaBaytril
ibafloxacinaIbaflin
marbofloxacinaMarbocyl, Zenequin
orbifloxacinaOrbax, Victas
sarafloxacinaFloxasol, Saraflox, Sarafin

Referències modifica

«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2018.

  1. Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story». Clin. Infect. Dis., 44, 7, abril 2007, pàg. 977–80. DOI: 10.1086/512369. PMID: 17342653.[Enllaç no actiu]
  2. Ivanov DV, Budanov SV «[Ciprofloxacin and antibacterial therapy of respiratory tract infections]» (en russian). Antibiot. Khimioter., 51, 5, 2006, pàg. 29–37. PMID: 17310788.
  3. sanofi-aventis U.S. LLC. «NegGram® Caplets (nalidixic acid, USP)» (PDF). USA: FDA, setembre 2008.
  4. Wentland MP: In memoriam: George Y. Lesher, Ph.D., in Hooper DC, Wolfson JS (eds): Quinolone antimicrobial agents, ed 2., Washington DC, American Society for Microbiology : XIII - XIV, 1993.
  5. «Development of the quinolones». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 51, Suppl. S1, 2003, pàg. 1–11. DOI: 10.1093/jac/dkg212.
  6. Heeb, S.; Fletcher, M. P.; Chhabra, S. R.; Diggle, S. P.; Williams, P.; Cámara, M. «Quinolones: from antibiotics to autoinducers». FEMS Microbiology Reviews, 35, 2, 2011, pàg. 247–274. DOI: 10.1111/j.1574-6976.2010.00247.x. PMC: 3053476. PMID: 20738404.
  7. Hooper, DC. «Emerging mechanisms of fluoroquinolone resistance.» (PDF). Emerg Infect Dis, 7, 2, Mar-Apr 2001, pàg. 337–41. DOI: 10.3201/eid0702.010239. PMC: 2631735. PMID: 11294736.
  8. De Sarro A, De Sarro G «Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects» (PDF). Curr. Med. Chem., 8, 4, març 2001, pàg. 371–84. PMID: 11172695.
  9. Owens RC, Ambrose PG «Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones». Clin. Infect. Dis., 41 Suppl 2, juliol 2005, pàg. S144–57. DOI: 10.1086/428055. PMID: 15942881.
  10. Kuijper EJ, van Dissel JT, Wilcox MH «Clostridium difficile: changing epidemiology and new treatment options». Curr. Opin. Infect. Dis., 20, 4, agost 2007, pàg. 376–83. DOI: 10.1097/QCO.0b013e32818be71d. ISSN: 0951-7375. PMID: 17609596.
  11. 11,00 11,01 11,02 11,03 11,04 11,05 11,06 11,07 11,08 11,09 11,10 «Quinolones: A Comprehensive Review - February 1, 2002 - American Family Physician». Arxivat de l'original el de setembre 29, 2007. [Consulta: de març 6, 2011].
  12. 12,0 12,1 Oliphant CM, Green GM «Quinolones: a comprehensive review». Am Fam Physician, 65, 3, febrer 2002, pàg. 455–64. Arxivat de l'original el 2007-09-29. PMID: 11858629 [Consulta: 6 març 2011]. Arxivat 2007-09-29 a Wayback Machine.
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr «Clinical Usefulness Of Quinolones». Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Medscape, 01-03-2000.
  14. UN. «Consolidated list of products - Pharmaceuticals 12th issue» (PDF). United Nations, 2005.
  15. Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr. «New Antibiotics in Pulmonary and Critical Care Medicine: Classification Of Quinolones By Generation». USA: Medscape, 01-03-2000.
  16. Gupta. Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India, 2009, p. 112–. ISBN 9788131216804 [Consulta: 20 setembre 2010]. 
  17. Schmid, Randolph E. Drug Company Taking Tequin Off Market. Associated Press, 1 maig 2006 [Consulta: 1r maig 2006]. 
  18. The European Medicines Agency (EMEA); Danish Medicines Agency. «EMEA recommends restricting the use of oral moxifloxacin-containing medicines», 24-07-2008.

Enllaços externs modifica