Флавин-аденин-динуклеотид

Флавин-аденин-динуклеотид
Обща информация
Наименование по IUPAC	Флавин-аденин-динуклеотид
Други имена	ФАД
Молекулна формула	${\displaystyle {\ce {C27H33P2N9O15}}}$
Моларна маса	785,55 g/mol
Външен вид	бели стъкловидни кристали
CAS номер	[146-14-5]
Jmol-3D	[1]
Свойства
Плътност и фаза	– g/cm³, ?
Разтворимост във вода	Разтворим
Точка на топене	-°C (? K)
Точка на кипене	-°C (? K)
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

В биохимията, флавин-аденин-динуклеотидът (ФАД) е редокс кофактор, участващ в множество важни за метаболизма реакции. ФАД съществува в две различни редокс състояния, които преминават едно в друго чрез отдаване или приемане на електрони. Молекулата на ФАД съдържа рибофлавин половинката на (витамин B₂) свързан за фосфатната група на молекула аденозиндифосфат (АДФ). Флавиновата група се свързана за рибитол, захарен алкохол, чрез въглерод-азотна връзка, не гликозидна връзка. Така рибофлавина технически не е нуклеотид, но името флавин-аденин-динуклеотид, макар и неточно, е широко навлязло.^[1]

ФАД може да бъде редуциран до ФАДН₂, като приема два водородни атома (нетна печалба от два редуциращи еквивалента, електрони):

ФАД (окислената му форма е хинонова) приема два протона и два електрона като се превръща във ФАДH2 (хидрохинонова форма). ФАДH2 впоследствие може да бъде окислен до полуредуцираната си форма (семихинон) ФАДH чрез отдаване на един електрон и един протон. При последващо окисление на семихинона чрез отдаване на още по един протон и електрон, се възстановява началната хинонова форма (ФАД).

Окисленият ФАД има ароматна пръстенна структура, за разлика от редуцираният ФАДН₂. Това означава, че ФАДН₂ е в значително по-високо енергетично състояние, когато липсва стабилизиращата ароматна структура. ФАДН₂ е енергоносеща молекула. При окислението си възстановява стабилността си, отдавайки енергията, която е поддържала високоенергетичното състояние.

Основната биохимична роля на ФАД₂ в еукариотната клетка е да пренася високоенергийни електрони използвани за окислително фосфорилиране. ФАД е простетична група в ензимния комплекс сукцинат дехидрогеназа, който окилява сукцината до фумарат в шестата стъпка от цикъла на Кребс. Високоенергийните електрони се улавят веднага чрез редукцията на ФАД във ФАДН₂. ФАДН₂ се окислява отново до ФАД, пускайки високоенергийните електрони по електрон-транспортните вериги. Енергията, съхранена и после отдадена от ФАДН₂, е достатъчна за производството на 1.5 еквивалента ATФ^[2] при окислителното фосфорилиране. Друг източник на ФАД₂ процеса на β-окисление, където ФАД оперира като коензим на ацил-КоА дехидрогеназата.

Всички оксидоредуктази, опериращи с ФАД като електронен транспорт, се наричат флавопротеини. Има множество флавопротеини освен сукцинат дехидрогеназата и ацил-КоА дехидрогеназата.