精胺(Spermine)是存在于所有真核细胞中的一种多胺类物质。呈碱性,在生理 pH 下以多质子化的形式存在。

精胺
IUPAC名
N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
英文名Spermine
识别
CAS号71-44-3  checkY
PubChem1103
ChemSpider1072
SMILES
 
  • C(CCNCCCN)CNCCCN
Beilstein1750791
Gmelin454653
3DMetB01325
UN编号3259
EINECS200-754-2
ChEBI15746
RTECSEJ7175000
DrugBankDB00127
KEGGC00750
MeSHSpermine
IUPHAR配体710
性质
化学式C10H26N4
摩尔质量202.34 g·mol⁻¹
密度0.937 g/cm3
熔点29 °C
沸点151 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史 编辑

荷兰科学家列文虎克Antonie Philips van Leeuwenhoek)早在1678年就已从人的精液中得到了磷酸精胺结晶。[1]

1888年德国化学家 Albert Ladenburg 和 Abel 首先将其称为“精胺”(德文Spermin)。[2] 1926年英国的 Dudley 等[3]与德国的 Wrede 等[4]同时提出了精胺的正确化学结构。

生物合成 编辑

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Leeuwenhoek, A. van. "Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis". Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12, 1040-1043 (1678).
  2. ^ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  3. ^ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W., "The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis页面存档备份,存于互联网档案馆)". Biochemical Journal 20(5): 1082-1094 (1926).
  4. ^ Wrede, F., "Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin". Dtsch. Med. Wochenschr., 51, 24 (1925).