2,2,2-Trifluoroethanol
2,2,2-Trifluoroethanol (rượu TFE hoặc rượu Trifluoroethyl) là hợp chất hữu cơ có công thức CF3CH2OH. TFE là chất lỏng không màu, có mùi tương tự ethanol. Do độ âm điện của nhóm trifluoromethyl, alcohol này thể hiện tính axit mạnh hơn so với ethanol. Do đó, TFE hình thành các phức dị vòng ổn định (ví dụ THF hoặc pyridine) nhờ liên kết hydro.
 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name 2,2,2-Trifluoroethan-1-ol | |
| Other names 2,2,2-Trifluoroethanol | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.831 |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID | |
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA) | |
| |
| |
| Properties | |
| C2H3F3O | |
| Molar mass | 100.04 g/mol |
| Appearance | Colorless liquid |
| Density | 1.325±0.06 g/mL @ 20 °C, 760 Torr liquid |
| Melting point | −43.5 °C (−46.3 °F; 229.7 K) |
| Boiling point | 74.0 °C (165.2 °F; 347.1 K) |
| Miscible | |
| Solubility in ethanol | Miscible |
| Acidity (pKa) | 12.46±0.10 Most Acidic Temp: 25 °C |
| Viscosity | 0.9 cSt @ 37.78 °C |
| Thermochemistry | |
Std molar entropy (S | ? J.K−1.mol−1 |
Std enthalpy of formation (ΔfH | ? kJ/mol |
Std enthalpy of combustion (ΔcH | -886.6 kJ/mol |
| Hazards | |
EU classification (DSD) (outdated) | Harmful (Xn) |
| R-phrases (outdated) | R10, R20/21/22, R36/38, R62 |
| S-phrases (outdated) | S16, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 | |
| Related compounds | |
Related alcohols | Hexafluoro-2-propanol |
Related compounds | 1,1,1-Trifluoroethane Trifluoroaxetic acid |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verify (what is  ?) | |
| Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references | |
Tổng hợp sửa
TFE sản xuất công nghiệp bằng cách hydro hóa hoặc khử hydride các dẫn xuất của axit trifluoroaxetic, như este hoặc chloride axit.[1]
TFE cũng có thể được điều chế bằng cách thủy phân các hợp chất có công thức chung CF3−CHOH−OR (trong đó R là hydro hoặc nhóm alkyl chứa từ 1 đến 8 nguyên tử carbon), với chất xúc tác chứa Paladi và than hoạt tính. [cần dẫn nguồn]
Công dụng sửa
Trifluoroethanol được sử dụng làm dung môi trong hóa hữu cơ.[2][3] Quá trình oxy hóa các hợp chất lưu huỳnh sử dụng hydro peroxide tiến hành hiệu quả trong TFE.[4] TFE được sử dụng làm chất khử protein. Trong sinh học, TFE được sử dụng làm đồng dung môi trong nghiên cứu sự cuộn gập protein nhờ quang phổ NMR vì dung môi TFE hòa tan hiệu quả peptide và protein. Cấu trúc ba chiều của protein bị ảnh hưởng mạnh vào nồng độ TFE.
Trifluoroethanol công nghiệp được sử dụng làm dung môi cho nylon cũng như trong các ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm.
Trifluoroethanol là tiền chất chủ yếu của isofluran, chất gây mê dạng hít, được liệt kê vào Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới.
Trifluoroethanol, cụ thể là 2,2,2-Trifluoroethanol cũng được sử dụng trong hóa sinh như một chất ức chế để nghiên cứu enzyme.[5]
Phản ứng sửa
Oxy hóa trifluoroethanol tạo ra trifluoroaxethandehit hoặc axit trifluoroaxetic.
2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyethan là loại thuốc hít được giới thiệu lâm sàng dưới tên thương mại là Fluoromar, điều chế bằng phản ứng giữa Trifluoroethanol với axethylene.[1]
An toàn sửa
Trifluoroethanol gây độc đối với máu, hệ sinh sản, bàng quang, não, đường hô hấp và mắt.[6] Nghiên cứu đã chỉ ra rằng TFE là chất độc tinh hoàn ở chuột và chó.[7]
Xem thêm sửa
Tham khảo sửa
- ^ a b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feires, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick (Hợp chất Fluorine, Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
- ^ Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). “Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction”. Synlett (Review) (1): 18–29. doi:10.1055/s-2003-44973.
- ^ Shuklov, Ivan A.; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). “Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis”. Synthesis (Review). 2007 (19): 2925–2943. doi:10.1055/s-2007-983902.
- ^ Kabayadi S. Ravikumar; Venkitasamy Kesavan; Benoit Crousse; Danièle Bonnet-Delpon & Jean-Pierre Bégué (2003). “Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide”. Organic Syntheses. 80: 184.
- ^ Taber, Richard L. (1998). “Wiley Online Library”. Biochemical Education. 26 (3): 239–242. doi:10.1016/s0307-4412(98)00073-9.
- ^ “Sciencelab MSDS”. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 4 năm 2019.
- ^ MSDS khoa học
Liên kết ngoài sửa
- Halocarbon Fluorochemicals Lưu trữ 2016-05-28 tại Wayback Machine
- Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.647.7706 "Quá trình tổng hợp 2,2,2-Trifluoroethanol và 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"