Acetyl-CoA
chemische verbinding
Acetyl-CoA (CH3COSCoA) is een co-enzym dat een rol speelt in de citroenzuurcyclus. In dit proces waarbij energie vrijkomt moet het reactieproduct oxaalazijnzuur nog omgezet worden in citroenzuur, het beginmolecuul van de cyclus. Zodra dit molecuul geproduceerd is kan de cyclus opnieuw beginnen.
Acetyl-CoA | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van acetyl-CoA | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C23H38N7O17P3S | |||
IUPAC-naam | S-[2-[3-[ [(2R)-4-[ [ [ (2R,3S,4R,5R)-5- (6-aminopurin-9-yl) -4-hydroxy-3-fosfono-oxyoxolan-2-yl] methoxy-hydroxyfosforyl] oxy-hydroxyfosforyl] oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl] amino] propanoylamino] ethyl] ethaanthioaat | |||
Molmassa | 809,570806 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O | |||
InChI | 1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 | |||
CAS-nummer | 72-89-9 | |||
PubChem | 444493 | |||
Wikidata | Q715317 | |||
|
De reactie van acetyl-CoA met oxaalazijnzuur kan in een aantal stappen gesplitst worden:
- Een waterstofion wordt onttrokken aan de acetylgroep, waardoor een enolaat ontstaat. De lading daarvan wordt gedeeltelijk door het zuurstof- en koolstofatoom gedragen (resonantie).
- Het enolaat voert een nucleofiele additie uit op het koolstofatoom van de ketongroep, waardoor het koolstofskelet van citroenzuur ontstaat. Het proces is formeel een aldol-reactie.
- De thiol-ester wordt gehydrolyseerd, waardoor citroenzuur en thio-CoA vrijkomen.
🔥 Top keywords: HoofdpaginaFrank SchaafsmaSpeciaal:ZoekenAkkemayRaisa BlommestijnSchatjes!Nieuw-Caledonië (gebiedsdeel)ChatGPTRichard van ZwolHeinrich ReussMona KeijzerPinksterenToni KroosEbrahim RaisiSander DekkerYoup van 't HekRonald PlasterkKim PuttersDebby PetterMáxima ZorreguietaJeanine Hennis-PlasschaertArne SlotSpecial:MyPage/zeusmodepreferences.jsKarim Ahmad KhanN-termEva VlaardingerbroekAli KhameneiJorge ZorreguietaJoost KleinInternationaal StrafhofBruno VanobbergenS10 (artiest)Baby ReindeerNederlandGoede tijden, slechte tijdenSteven van EijckOlivia RodrigoSpeciaal:RecenteWijzigingenJoanne van Lieshout