Wiki Ελληνικά 2024
ΕλληνικάDeutschEnglish

Πενταλένιο

χημική ένωση

Το πεντάλένιο ή δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους. Είναι μια αντιαρωματική ένωση, αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς.

Πενταλένιο
Γενικά
Όνομα IUPACΠενταλένιο
Άλλες ονομασίεςΔικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC8H6
Μοριακή μάζα102,133 amu
Αριθμός CAS250-25-9
SMILESc1cc2cccc2c1
InChI1/C8H6/c1-3-7-5-2-6-8(7)4-1/h1-6H
PubChem CID5460726
Δομή
Μοριακή γεωμετρίαεπίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομέρεια Επεξεργασία

  1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
  2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
  3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
  4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
  5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
  6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
  7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
  8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
  11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
  18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
  19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
  20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
  25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
  26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
  27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
  28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
  29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
  30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
  31. Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
  32. Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή Επεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+
C-Cσ2sp2-2sp2147 pm
C#1...C#5π[2]2p-2p147 pm
C#1,#5,#1'...#3'π[2]2p-2p147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3-#5,#1'-#3'-0,03
C#1,#20,00
H+0,03

Παραγωγή Επεξεργασία

Μέθοδος Grignard Επεξεργασία

Από 1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται πενταλένιο[3]:

1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3 1-αλομαγνησιο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Διμερισμός Επεξεργασία

Διμερίζεται τάχιστα, ακόμη και στη θερμοκρασία των -100 °C παράγοντας πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15, που είναι σταθερότερη ένωση[4][5]:

Πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15]

Άλας με λίθιο Επεξεργασία

Με επίδραση βουτυλολιθίου παράγει σταθερό διλίθιο άλας, γιατί το διανιόν του πενταλενίου ( 2-) έχει 10 π ηλεκτρόνια και άρα είναι ένα αρωματικό σύστημα[6]:

.

  • Η ένωση αυτή πρωτοαπομονώθηκε το 1962, δηλαδή πριν από το ίδιο το πενταλένιο, που ανακαλύφθηκε το 1997.
  • Το διανιόν μετέχει επίσης ως συναρμωτής σε έναν αριθμό ενώσεων συναρμογής με άλλα μέταλλα ή και με άλλους συναρμωτές.

Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Elements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ 2,0 2,1 Δεσμός 5 κέντρων και 5 ηλεκτρονίων
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  4. ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
  5. ↑ Bally T., Chai S., Neuenschwander M., Zhu Z. (1997). «Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure» (reprint). J. Am. Chem. Soc. 119: 1869–1875(7). doi:10.1021/ja963439t. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-03-15. https://web.archive.org/web/20070315163804/http://www-chem.unifr.ch/tb/bally/pdf/pentalene.pdf. Ανακτήθηκε στις 2011-03-20. 
  6. ↑ The Pentalenyl Dianion Thomas J. Katz, Michael Rosenberger J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(5); 865-866. doi:10.1021/ja00864a038

Πηγές Επεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ανακτήθηκε από "https:https://www.how.com.vn/wiki/index.php?lang=el&q=Πενταλένιο&oldid=8655077"
🔥 Top keywords: Κόμμα Ισότητας, Ειρήνης και ΦιλίαςColdplayΕλληνικές ευρωεκλογές 2019Φρέντι ΜπελέρηςΠύλη:ΚύριαΕλληνικές ευρωεκλογές 2024Κόσμος (πολιτικό κόμμα)Νίκη (πολιτικό κόμμα)Άλμα εις μήκοςΜίλτος ΤεντόγλουΕλληνική ΛύσηΕλληνικές βουλευτικές εκλογές Ιουνίου 2023Νέα Αριστερά (Ελλάδα)Πέτρος Σ. ΚόκκαληςΜανώλης ΦράγκοςΕλληνικές βουλευτικές εκλογές Μαΐου 2023Κατάλογος των μελών του Ευρωπαϊκού Κοινοβουλίου για την Ελλάδα, 2019-2024Λούης ΤσάτουμαςΚυριάκος ΒελόπουλοςΕυρωπαϊκό ΚοινοβούλιοΚατάλογος των Ελληνικών ρεκόρ στον στίβοΕυρωεκλογές 2024Κοινοβουλευτική Ομάδα του Ευρωπαϊκού Λαϊκού Κόμματος στο Ευρωπαϊκό ΚοινοβούλιοΠροοδευτική Συμμαχία Σοσιαλιστών και ΔημοκρατώνΑνανεώστε την ΕυρώπηΕιδικό:ΑναζήτησηΚατάλογος πολιτικών κομμάτων της ΕλλάδαςΕυρωπαίοι Συντηρητικοί και Μεταρρυθμιστές (πολιτική ομάδα)Δημήτρης ΤσιόδραςΠλεύση ΕλευθερίαςΒαγγέλης ΜαρινάκηςΕλίζα ΒόζεμπεργκΝίκος Παππάς (καλαθοσφαιριστής)Μαρίν Λε ΠενΣτέφανος ΚασσελάκηςΦωνή ΛογικήςΚοινοβουλευτική Ομάδα Ταυτότητας και ΔημοκρατίαςΈλενα ΚουντουράΕλεονώρα Μελέτη