Elimináció (kémia)
Eliminációnak (kilépéses reakció) nevezzük azt az átalakulást, melynek során egy vegyület kisebb molekula kilépése közben alakul új vegyületté. Az elimináció során a molekula vagy telítetlenné válik, vagy az átalakulás révén új gyűrű képződik. Az elimináció latin eredetű szó, jelentése: kiküszöbölés, eltávolítás, elkergetés.[1]
Tulajdonságok szerkesztés
Az elimináció során a molekulából a két atom vagy atomcsoport úgy hasad ki, hogy nem lép helyére más atom vagy atomcsoport. Az elimináció az addícióval ellentétes irányú folyamat.A telített halogénezett szénhidrogének jellemző reakciója.
Az egyik atom vagy atomcsoport a másikat hordozóval szomszédos szénatomról szakad le. Ha több lehetőség is van, elsősorban a magasabb rendűről.
Zajcev-szabály szerkesztés
A Zajcev-szabály kimondja, hogy elimináció során a hidrogénatom lehetőség szerint mindig arról a szénatomról szakad le, amelyhez eleve kevesebb hidrogénatom kapcsolódott (jobban szubsztituált).
Fajtái szerkesztés
A reakciócentrum helyzete alapján lehetséges:
- 1,1- vagy α-elimináció: a lehasadó atom(csoport)ok ugyanarról a szénatomról származnak, így ilid vagy karbén képződik. Alfa-elimináció csak akkor tud végbemenni, ha a béta-elimináció valami miatt gátolt. A képződött termékek nagyon reaktívak, általában addíciós reakcióban hamar továbbalakulnak. Pl: kloroform eliminációja lúgos közegben: diklór-karbén
- 1,2- vagy β-elimináció: a lehasadó atom(csoport)ok szomszédos (vicinális) szénatomokról származnak, így például telítetlen alkén képződhet
- 1,3- vagy γ-elimináció
de (ritkábban) előfordulhat más variáció is.
A reakció mechanizmusa alapján:
- E1 (unimolekuláris reakció)
- E2 (bimolekuláris reakció egy átmeneti állapottal)
- E1cB (unimolekuláris elimináció a konjugált bázisból, karbanion köztitermékkel)
- Ei (belső elimináció)
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 42. o. ISBN 963 8334 96 7
