Funktsionaalrühm

(Ümber suunatud leheküljelt Funktsionaalne rühm)

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri muuda

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

AineklassFunktsionaalrühmValemStruktuurivalemEesliideJärelliideNäide
AlkoholidHüdroksüülrühmROH
Hydroxyl
hüdroksü--ool
Metanool
AldehüüdidAldehüüdrühmRCHO okso--aal
Atseetaldehüüd
(Etanaal)
AlkaanidAlküülrühmRH alküül--aan
Metaan
AlkeenidAlkenüülrühmR2C=CR2 alkenüül--een
Etüleen
(Eteen)
AlküünidAlkünüülrühmRC≡CR' alkünüül--üün
Atsetüleen
(Etüün)
AmiididKarboksamiidrühmRCONR2 karboksamiido--amiid
Atseetamiid
(Etaanamiid)
AmiinidPrimaarne aminorühm[küsitav]RNH2 amino--amiin
Metüülamiin
(Metaanamiin)
Sekundaarne amiinR2NH amino--amiin
Dimetüülamiin
Tertsiaarne amiinR3N amino--amiin
Trimetüülamiin
4° ammooniumioonR4N+ ammoonio--ammoonium
Koliin
AsiididAsiidrühmRN3 asido-alküül asiid
Fenüülasiid
(Asidobenseen)
Tolueeni derivaatBensüülrühmRCH2C6H5
RBn
bensüül-1-(element)tolueen
Bensüülbromiid
(1-Bromotolueen)
KarbonaatKarbonaatesterROCOOR alküül karbonaat
KarboksülaatKarboksülaatRCOO
Carboxylate

Carboxylate
karboksü--oaat
Naatriumatsetaat
(Naatriumetanoaat)
KarboksüülhappedKarboksüülrühmRCOOH karboksü--aan hape
Atseethape
(Etaanhape)
TsüanaadidCyanateROCN tsüanaat-alküül tsüanaat
TiotsüanaadidRSCN tiotsüanaat-alküül tiotsüanaat
DisulfiidDisulfiidRSSR' alküülalküül disulfiid
Tsüstamiin
(2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
EetridDietüüleeterROR' alkoksü-alküül alküül eeter
Dietüüleeter
(Etoksüetaan)
EstridEsterRCOOR' alküül alkaanoaat
Etüülbutüraat
(Etüül butanoaat)
HaloalkaanidHaloRX halo-(alküül)haliid
Kloroetaan
(Etüülkloriid)
HüdroperoksiidHüdroperoksüROOH hüdroperoksü-(alküül)hüdroperoksiid
Metüül-etüül-ketoon peroksiid
ImiinPrimaarne ketimiinRC(=NH)R' imino--imiin
Sekundaarne ketimiinRC(=NR)R' imino--imiin
Primaarne aldimiinRC(=NH)H imino--imiin
Sekundaarne aldimiinRC(=NR')H imino--imiin
ImiidRC(=O)NC(=O)R' imido--imiid
IsotsüaniididIsotsüanorühmRNC isotsüano-alküül isotsüaniid
IsotsüanaadidIsotsüanatorühmRNCO isotsüanato-alküül isotsüanaat
Metüülisotsüanaat
IsotiotsüanaatRNCS isotiotsüanato-alküül isotiotsüanaat
Allüül isotiotsüanaat
KetoonidKetoonrühmRCOR' keto-, okso--oon
Metüül-etüül ketoon
(Butanoon)
NitraatNitraatRONO2 nitrooksü-, nitroksü-

alküül nitraat


Amüülnitraat
(1-nitrooksüpentaan)
NitriilNitriilrühmRCN tsüano-

alkaannitriil
alküül tsüaniid


Bensonitriil
(Fenüültsüaniid)
NitriitNitroso-oksürühmRONO nitroso-oksü-

alküül nitriit


Amüülnitriit
(3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
NitrorühmRNO2 nitro- 
Nitrometaan
NitrosorühmRNO nitroso- 
Nitrosobenseen
PeroksiidPeroksürühmROOR peroksü-alküül peroksiid
Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadidFenüülrühmRC6H5 fenüül--benseen
Kumeen
(2-fenüülpropaan)
FosfaanidFosfiinoR3P fosfino--fosfaan
Metüülpropüülfosfaan
FosfodiesterFosfaatHOPO(OR)2 fosforhappe di(aine) esterdi(aine) hüdrogeenfosfaatDNA
FosfoonhapeFosfonoRP(=O)(OH)2 fosfono-aine fosfoonhape
Bensüülfosfoonhape
FosfaatFosfaatrühmROP(=O)(OH)2 fosfo-
Glütseraldehüüd 3-fosfaat
PüridiinderivaadidPüridüülrühmRC5H4N




4-püridüül
(püridiin-4-üül)

3-püridüül
(püridiin-3-üül)

2-püridüül
(püridiin-2-üül)

-püridiin
Nikotiin
SulfiididRSR' di(aine) sulfiid
Dimetüülsulfiid
SulfoonidSulfonüülrühmRSO2R' sulfonüül-di(aine) sulfoon
Dimetüül sulfoon
(Metüülsulfonüülmetaan)
SulfoonhappedSulforühmRSO3H sulfo-aine sulfoonhape
Bensenesulfoonhape
SulfoksiididSulfinüülrühmRSOR' sulfinüül-di(aine) sulfoksiid
Difenüülsulfoksiid
TioolidTioolrühm (Sulfhüdrüülrühm)RSH merkapto-, sulfanüül--tiool
Etaantiool
(Etüülmerkaptaan)

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõppliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vaata artiklit orgaanilise keemia nomenklatuur

Vaata ka muuda