Как назвать углеводородную цепь, используя систему ИЮПАК

Углеводороды, или соединения на основе цепочки из водорода и углерода, являются основой органической химии. Вам нужно научится наименовывать их согласно ИЮПАК, или Международному союзу теоритической и прикладной химии, который в настоящее время является признанным методом наименования углеводородных цепей.

Шаги

Загрузить PDF

Правила ИЮПАК были созданы, чтобы поэтапно сократить старые названия (такие как толуол) и заменить их системой, которая будет последовательной, а также будет давать информацию о расположении заместителей (атомы или молекулы, присоединившиеся к углеводородной цепи).
2
Держите список префиксов под рукой. Эти префиксы помогут составить название вашему углеводороду. Они основаны на количестве углерода в главной цепи(а не все количество углерода в соединении). Например, CH₃-CH₃, называется этан. Возможно, ваш преподаватель не будет требовать от вас знания более 10 префиксов; но будьте готовы, если он или она все же потребуют больших знаний.
- 1: мет-
- 2: эт-
- 3: проп-
- 4: бут-
- 5: пент-
- 6: гекс-
- 7: гепт-
- 8: окт-
- 9: нон-
- 10: дек-
Изучение системы ИЮПАК требует практики. Прочтите о следующих методах, чтобы рассмотреть несколько примеров, и затем найдите ссылки по практическим проблемам в разделе «Источники и ссылки» внизу страницы.
Реклама

Метод 1

Метод 1 из 5:

Алканы

Загрузить PDF

Алканы – это углеводородные цепи, которые не содержат двойной или тройной связи между молекулами. В названии алканов всегда должен быть суффикс -ан.
Вы можете нарисовать все символы молекулы или использовать структуру скелета. Выясните, каким способом требует рисовать ваш преподаватель, и придерживайтесь его.
Главная цепь – это самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле. Считайте углерод, начиная с ближайшего заместителя группы. Каждый заместитель должен быть записан по номеру его расположения в цепи.
4
Составьте название в алфавитном порядке. Заместители должны быть названы в алфавитном порядке (за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» или «тетра-»), но не в числовом.
- Если в углеводородной цепи два одинаковых заместителя, используйте приставку «ди-» перед его названием. Даже если они присоединены к одному и тому же углероду, дважды напишите этот номер.
Реклама

Метод 2

Метод 2 из 5:

Алкены

Загрузить PDF

Алкены – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более двойных связей между молекулами углерода, но не содержат тройную связь. В названии алкенов всегда должен быть суффикс -ен.
Главная цепь алкенов должна содержать какую-либо двойную связь между углеродом. Кроме того, она должна быть пронумерована с ближайшей двойной связи углерод-углерод от конца.
Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить, где находится двойная связь. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число в нумерации двойных связей.
Если в главной цепи две двойные связи, название будет оканчиваться на «-диен», если три – то на «-триен» и так далее.
Как и в случае с алканами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «тетра-».
Реклама

Метод 3

Метод 3 из 5:

Алкины

Загрузить PDF

Алкины – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более тройных связей. В названии всегда должен стоять суффикс -ин.
3
Найдите главную цепь. Главная цепь алкинов должна содержать какой-либо атом углерода с тройной связью. Нумерацию стоит начать с самой ближайшей тройной связи в конце цепи.
- Если вы работаете с молекулой, которая имеет и двойную, и тройную связь, начните нумерацию с ближайшей множественной связи в конце цепи.
4
Отметьте расположение тройной связи. Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить местонахождение тройной связи. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число на тройной связи при нумерации.
- Если ваша молекула также содержит и двойные связи, вы должны их отметить.
Измените суффикс на основании количества тройных связей в главной цепи. Если в главной цепи две тройные связи, то название будет оканчиваться на «-диин», три связи – «триин» и так далее.
6
Назовите заместители в алфавитном порядке. Как и в случае с алканами и алкенами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «дельта-».
- Если в молекуле также содержатся двойные связи, назовите их в первую очередь.
Реклама

Метод 4

Метод 4 из 5:

Циклические углеводороды

Загрузить PDF

Процесс наименования циклических углеводородов работает, как и у нециклических – те, которые не содержат множественные связи, являются циклоалканами, с двойными связями – циклоалкенами, с тройными – циклоалкинами. К примеру, шести-углеродное кольцо без множественных связей называется циклогексаном.
2
Различайте названия циклических углеводородов. Есть несколько заметных различий между наименованием циклических и нециклических углеводородов:
- Так как все атомы углерода в кольце циклических углеводородов равны, вам не нужно нумеровать их, если в вашем циклической углеводороде только одна составляющая.
- Если в циклическом углеводороде содержится алкильная группа, большая и более сложная, чем само кольцо, то циклический углеводород может стать заместителем, а не главной цепью.
- Если на кольце два заместителя, пронумеруйте их в алфавитном порядке. Сперва (в алфавитном порядке) заместитель 1; затем нумерация происходит против часовой стрелки или по часовой стрелке –в зависимости от того, какой вариант даст меньшее число для второго заместителя.
- Если на кольце больше двух заместителей, то необходимо указать, что первый по алфавитному порядку присоединен к первому атому углерода. Другие нумеруются против или по часовой стрелке – в зависимости от того, какой вариант приведет к использованию меньшего количества чисел.
- Как и нециклические углеводороды, конечное название молекулы дается в алфавитном порядке, за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» и «тетра-».
Реклама

Метод 5

Метод 5 из 5:

Производные бензола

Загрузить PDF

Производные бензола основаны на молекуле бензола, C₆H₆, в которой равномерно расположены три двойные связи.
Как и в случае с другими циклическими углеводородами, не требуется использование нумерации, если в кольце только один заместитель.
3
Узнайте о названиях бензола. Можно назвать вашу молекулу бензола как и любой другой циклический углеводород, начиная в алфавитном порядке с первого заместителя и присваивая номера по кругу. Однако есть некоторые специальные обозначения для расположения заместителей в молекуле бензола:
- Орто или о-: два заместителя расположены в 1 и 2.
- Мета или м-: два заместителя расположены в 1 и 3.
- Пара или п-: два заместителя расположены в 1 и 4.
Если в вашей молекуле бензола три заместителя, назовите ее как и обычный циклический углеводород.
Реклама

Советы

Если есть два кандидата на длинную цепь, выберите ту, в которой больше разветвлений. Если же у вас две цепи с одинаковым количеством ответвлений, выберите ту, в которой ответвления ближе. Если же две цепи идентичны в отношении ответвлений, просто выберите одну из них.
Если углеводород имеет ОН (гидроксильная группа) где-либо в связи, он является спиртом и в названии появляется суффикс «-ол» вместо «-ан».
Продолжайте практиковаться! Когда вы столкнетесь с этими проблемами в тесте, знайте, что преподаватель, вероятно, составил вопросы так, что есть всего один верный ответ. Запомните правила и затем следуйте им шаг за шагом.

Предупреждения

Многие соединения называют распространенными названиями вместо использования системы ИЮПАК. Например, боковая цепь, которая будет называться по системе ИЮПАК 1-метилэтил, также известна как изопропиловая группа. Будьте осторожны, чтобы не смешать системы наименований.